2-iodo-9,9'-spirobi[fluorene] | 1587718-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-iodo-9,9'-spirobi[fluorene]
• CAS: 1587718-05-5
• 化学式: C₂₅H₁₅I
• 分子量: 442.299
• InChiKey: SQDCXBWAYNURAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  536.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-9,9'-spirobi[fluorene] 在 copper(l) iodide 、 水杨醛肟 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 硫代乙酰胺 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到2-(9,9'-Spirobi[fluorene]-2-ylsulfanyl)-9,9'-spirobi[fluorene]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Heteroatom-Bridged Bis-spirobifluorenes for the Application of Organic Light-Emitting Diodes

  摘要：

  Pure 2-iodo-9,9'-spirobifluorene was synthesized by an efficient method without troublesome iodination of 9,9-spirobifluorene (SP) or the Sandmeyer reaction of 2-amino-9,9'-spirobifluorene. A series of main group element-bridged bis-9,9'-spirobifluorene derivatives were synthesized via coupling reactions of 2-iodo-9,9'-spirobifluorene and main group element-containing precursors. These heteroatom-bridged bis-spirobifluorenes show large triplet state energy gaps, high glass transition temperatures, and varied charge-transporting properties advantageous to the host materials for blue phosphorescence organic light-emitting diodes.

  DOI：

  10.1021/ol5005214
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-iodo-9,9'-spirobi[fluorene]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Heteroatom-Bridged Bis-spirobifluorenes for the Application of Organic Light-Emitting Diodes

  摘要：

  Pure 2-iodo-9,9'-spirobifluorene was synthesized by an efficient method without troublesome iodination of 9,9-spirobifluorene (SP) or the Sandmeyer reaction of 2-amino-9,9'-spirobifluorene. A series of main group element-bridged bis-9,9'-spirobifluorene derivatives were synthesized via coupling reactions of 2-iodo-9,9'-spirobifluorene and main group element-containing precursors. These heteroatom-bridged bis-spirobifluorenes show large triplet state energy gaps, high glass transition temperatures, and varied charge-transporting properties advantageous to the host materials for blue phosphorescence organic light-emitting diodes.

  DOI：

  10.1021/ol5005214

文献信息

• 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD. 덕산네오룩스 주식회사(120150011099) Corp. No ▼ 161511-0176036BRN ▼312-86-74729

  公开号：KR20150051662A

  公开（公告）日：2015-05-13

  본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.

  这项发明提供了一种新的化合物，可以提高器件的发光效率、稳定性和寿命，并提供了利用该化合物的有机电子器件和电子器件。
• COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT COMPRISING THE SAME, AND ELECTRONIC DEVICE THEREOF
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD.

  公开号：US20210163452A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention provides the compound represented by Formula 1, an organic electric element comprising a first electrode, a second electrode, and an organic material layer formed between the first electrode and the second electrode, and electronic device thereof, and by comprising the compound represented by Formula 1 in the organic material layer, the driving voltage of the organic electric element can be lowered, and the luminous efficiency and life time of the organic electric element can be improved.

  本发明提供了由式1表示的化合物，包括第一电极、第二电极和形成在第一电极和第二电极之间的有机材料层的有机电元件，以及其电子设备，通过在有机材料层中包含由式1表示的化合物，可以降低有机电元件的驱动电压，并提高有机电元件的发光效率和寿命。
• Regioselective Synthesis of Polycyclic and Heptagon-embedded Aromatic Compounds through a Versatile π-Extension of Aryl Halides
  作者：Wai Chung Fu、Zheng Wang、Wesley Ting Kwok Chan、Zhenyang Lin、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.201703551

  日期：2017.6.12

  halides, 2‐haloarylcarboxylic acids, and norbornadiene. The transformation is driven by the direction and subsequent decarboxylation of the carboxyl group, while norbornadiene serves as an ortho‐C−H activator and ethylene synthon via a retro‐Diels–Alder reaction. Comprehensive DFT calculations were performed to account for the catalytic intermediates.

  基于芳基卤化物，2-卤代芳基羧酸和降冰片二烯的三组分交叉偶联，开发了一种通用的π-延伸反应。转变是由羧基的方向和随后的脱羧作用驱动的，而降冰片二烯则通过逆Diels-Alder反应充当邻-C-H活化剂和乙烯合成子。进行了全面的DFT计算以说明催化中间体。
• 一种有机化合物及其应用
  申请人：上海天马有机发光显示技术有限公司

  公开号：CN113527297A

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明提供一种有机化合物及其应用，所述有机化合物具有式I所示结构，具有氮杂芴螺氮杂蒽结构，且氮杂蒽上稠合螺芴，在此骨架上连接L片段并连接氮杂芳环结构；使其具备合适的HOMO及LUMO能级，可以与相邻层进行能级的匹配，降低电荷注入与传输的势垒；此类化合物具备较为扭曲的结构，使得化合物HOMO与LUMO的重叠较小，达到较小的ΔEst，从而获得高效的反隙间窜越过程，进一步提高发光效率。该系列的有机化合物具有较好的电荷传输特性、较为合适的HOMO/LUMO能级、较高的玻璃化转变温度和分子热稳定性；可在电致发光器件技术领域中可以得到很好的应用。
• 一种有机化合物、电致发光材料及其应用
  申请人：武汉天马微电子有限公司

  公开号：CN112321587B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明提供一种有机化合物、电致发光材料及其应用，所述有机化合物具有如式I所示结构，通过螺环母核结构的设计和特定取代基的引入，可以防止材料堆叠，降低分子的结晶性；螺环结构及取代基的设计使其具有高的三线态能级T1，氮杂环及其连接基团使所述有机化合物具备较好的电子传输和空穴传输特性；而且HOMO和LUMO能级适宜，有利于和相邻层进行能级的搭配；玻璃化转变温度高，分子热稳定性好；能够有效提高器件的发光效率和工作寿命。所述有机化合物作为电致发光材料可用于OLED器件的发光层、空穴阻挡层或电子阻挡层，尤其适于作为磷光主体材料应用于发光层中，能够显著提高器件的发光性能，延长器件的工作寿命。