3-methyl-1-phenylhept-1-yn-3-ol | 34964-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenylhept-1-yn-3-ol
• 英文别名: 3-Methyl-1-phenyl-1-heptyn-3-ol
• CAS: 34964-60-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: LMVAHSHQAYJLBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenylhept-1-yn-3-ol 在 三乙基硅烷 、 Ca(bis(triflimide))2 、 N,N-二甲基苯铵四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到(3-methylhept-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高度化学选择性的钙催化炔丙基脱氧

  摘要：

  通过使用三乙基硅烷作为亲核氢化物源，可以实现钙催化的炔丙醇和醚的直接还原。在室温下，各种仲炔丙醇以优异的产率脱氧为相应的烃。此外，首次普遍使用叔炔丙醇的催化脱氧。相同的方案适用于有效还原仲炔丙基和叔炔丙基甲基，苄基和烯丙基醚。含有额外的酮基，酯基或仲羟基官能团的底物在炔丙基位置具有出色的化学选择性而被还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201103691
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 、 苯乙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-methyl-1-phenylhept-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  DBU促进以TFBen作为CO源的炔丙醇羰基合成1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-酮†

  摘要：

  开发了DBU促进硫磺与炔丙基醇的羰基化环化反应。在没有金属催化剂的条件下，在温和的条件下，可以产生61-98％的产率的各种1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-酮。将TFBen（苯甲1,3,5-三甲酸三甲酸酯）作为有效的固态CO替代物和将S 8作为理想的硫源使用并加入其中。

  DOI：

  10.1039/c7ob03145a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylcarboxylation of Propargylic Alcohols with CO₂ and Aryl Halides: Access to Functionalized α-Alkylidene Cyclic Carbonates
  作者：Song Sun、Bingbing Wang、Ning Gu、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00111

  日期：2017.3.3

  trans-oxopalladation of the C≡C bond by an ArPdX species, and a reductive elimination procedure afforded a series of functionalized α-alkylidene cyclic carbonates in moderate to excellent yields. Notably, the configuration of these tetrasubstituted olefins was dominated by the trans-oxopalladation step where the aryl group derived from ArX is located trans to the oxygen attached in the double bond. This protocol

  开发了炔丙醇，CO 2和芳基卤化物之间的钯催化的三组分反应，从而通过ArPdX进行顺序的羧化，C≡C键的反式-羟基缩醛化，以及还原消除程序提供了一系列功能化α-亚烷基环状碳酸酯，产率中等至优异。值得注意的是，这些四取代烯烃的构型由主导反-oxopalladation步骤，其中从ARX衍生的芳基位于反式附于双键的氧。该协议的特点是在一锅反应中同时形成四个新键，代表了将CO 2掺入杂环的有效方法。
• NIS/HFIP‐Mediated Synthesis of Indene‐Based β‐Iodoalkenyl Sulfides from Propargylic Sulfides
  作者：Noelia Velasco、Clara Martínez‐Núñez、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、Roberto Sanz、Samuel Suárez‐Pantiga

  DOI：10.1002/adsc.202200613

  日期：2022.9.6

  A tandem 1,3-sulfur migration followed by iodocyclization reaction of propargylic sulfides in the presence of NIS in HFIP has been developed to synthesize indene-based β-iodoalkenyl sulfides. The choice of the reaction media is crucial to promote the reaction. The proposed mechanism involving the initial NIS activation by HFIP and favoring the sulfur migration of the starting propargylic thioether

  已经开发了串联 1,3-硫迁移，然后在 HFIP 中在 NIS 存在下进行炔丙基硫化物的碘环化反应，以合成茚基 β-碘烯基硫化物。反应介质的选择对于促进反应至关重要。所提出的机制涉及 HFIP 的初始 NIS 活化和有利于起始炔丙基硫醚通过阳离子中间体的硫迁移得到实验支持。此外，已证明选择的茚基 β-碘烯基硫化物作为后续 C-C 键形成反应的结构单元的适用性。
• Challenging Task of Ni-Catalyzed Highly Regio-/Enantioselective Semihydrogenation of Racemic Tetrasubstituted Allenes via a Kinetic Resolution Process
  作者：Gang Liu、Xuanliang Yang、Pei Gu、Minyan Wang、Xumu Zhang、Xiu-Qin Dong

  DOI：10.1021/jacs.3c12597

  日期：2024.3.20

  earth-abundant transition metal Ni-catalyzed highly regio- and enantioselective semihydrogenation of racemic tetrasubstituted allenes via a kinetic resolution process as a challenging task was well established. This protocol furnishes expedient access to a diversity of structurally important enantioenriched tetrasubstituted allenes and chiral allylic molecules with high regio-, enantio-, and Z/E-selectivity. Remarkably

  第一个地球丰富的过渡金属镍通过动力学拆分过程催化外消旋四取代丙二烯的高度区域和对映选择性半氢化，这是一项具有挑战性的任务。该方案提供了方便地获得多种结构上重要的对映体富集的四取代丙二烯和手性烯丙基分子，具有高区域选择性、对映体选择性和Z / E选择性。值得注意的是，这种半氢化反应是利用丙二烯的一个碳-碳双键进行的，这与 Rh 催化的不对称形式具有区域选择性互补。进行了氘标记实验和密度泛函理论（DFT）计算，揭示了合理的反应机理并解释了区域/立体选择性。
• Hwu, Jih Ru; Hakimelahi, Gholam Hosein; Wong, Fung Fuh, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 4, p. 591 - 592
  作者：Hwu, Jih Ru、Hakimelahi, Gholam Hosein、Wong, Fung Fuh、Lin, Chun Chieh

  DOI：——

  日期：——