3-iodo-1,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 78703-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-iodo-1,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-iodo-1,5-dimethylpyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 78703-58-9
• 化学式: C₆H₇IN₂O₂
• 分子量: 266.038
• InChiKey: UOHUWWTYXLSXHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  356.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-1,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到lithium 3-iodo-1,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈克尔平衡模型，控制位点对氨基吡唑类化合物的缩合反应

  摘要：

  提出了迈克尔平衡模型，以提供烷氧基丙烯腈和肼之间的位点选择性吡唑缩合。通过采用动力学或热力学控制条件，可以高选择性地获得两种吡唑异构体。迈克尔中间体的底物范围和鉴定，以及竞争途径，为提出的机械方案提供了支持。桑德迈尔的衍生化作用提供了对完全取代的吡唑的位置选择的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01248
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基-1H-吡唑-4-羧酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 碘 、 碘酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-iodo-1,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Condensation of iodo-N-methylpyrazole-4-carboxylic acids with copper acetylides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949744

文献信息

• [EN] PYRAZOLYL-SUBSTITUTED HETEROARYLS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] HÉTÉROARYLES À SUBSTITUTION PYRAZOLYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2017042100A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The invention relates to new substituted heteroaryls of formula 1 or of formula 1' wherein A is either N or CH, wherein R2 is selected from the group consisting of -C1-3-alkyl, -C1-3-haloalkyl, F, Br, CI, wherein Y is selected from -O- or -CH2-, and wherein R3 is defined as in claim 1, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and the use of these aforementioned compounds for the treatment of diseases such as asthma, COPD, allergic rhinitis, allergic dermatitis, lupus erythematodes, lupus nephritis and rheumatoid arthritis.

  该发明涉及新的取代杂环芳基化合物，其化学式为1或1'，其中A为N或CH，R2选自-C1-3-烷基，-C1-3-卤代烷基，F，Br，Cl，Y选自-O-或-CH2-，R3如权利要求1所定义，以及其药用盐，以及这些化合物用于治疗哮喘、慢性阻塞性肺病、过敏性鼻炎、过敏性皮炎、红斑狼疮、红斑狼疮性肾炎和类风湿性关节炎等疾病。
• Pyrazolyl-substituted heteroaryls and their use as medicaments
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US10155751B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  The invention relates to new substituted heteroaryls of formula 1 or of formula 1′ wherein A is either N or CH, wherein R2 is selected from the group consisting of —C1-3-alkyl, —C1-3-haloalkyl, F, Br, Cl, wherein Y is selected from —O— or —CH2—, and wherein R3 is defined as in claim 1, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and the use of these aforementioned compounds for the treatment of diseases such as asthma, COPD, allergic rhinitis, allergic dermatitis, lupus erythematodes, lupus nephritis and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及式 1 的新取代杂芳基 或式 1′ 其中 A 为 N 或 CH、 其中 R2 选自-C1-3-烷基、-C1-3-卤代烷基、F、Br、Cl 组成的组、 其中 Y 选自-O-或-CH2-、 其中 R3 的定义如权利要求 1 所述，及其药学上可接受的盐类、 以及将上述化合物用于治疗哮喘、慢性阻塞性肺病、过敏性鼻炎、过敏性皮炎、红斑狼疮、狼疮性肾炎和类风湿性关节炎等疾病。
• VASILEVSKIJ S. F.; GERASIMOV V. A.; SHVARTSBERG M. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1981, HO 4, 902-904
  作者：VASILEVSKIJ S. F.、 GERASIMOV V. A.、 SHVARTSBERG M. S.

  DOI：——

  日期：——
• PYRAZOLYL-SUBSTITUTED HETEROARYLS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP3347353A1

  公开（公告）日：2018-07-18
• New Pyrazolyl-substituted Heteroaryls and their use as Medicaments
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20170073333A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The invention relates to new substituted heteroaryls of formula 1 or of formula 1′ wherein A is either N or CH, wherein R 2 is selected from the group consisting of —C 1-3 -alkyl, —C 1-3 -haloalkyl, F, Br, Cl, wherein Y is selected from —O— or —CH 2 —, and wherein R 3 is defined as in claim 1 , and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and the use of these aforementioned compounds for the treatment of diseases such as asthma, COPD, allergic rhinitis, allergic dermatitis, lupus erythematodes, lupus nephritis and rheumatoid arthritis.