(2R,4S,5R)-(2-oxopropyl)-(4-isopropyl-2-phenyl[1,3]dioxan-5-yl)-amine | 870527-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4S,5R)-(2-oxopropyl)-(4-isopropyl-2-phenyl[1,3]dioxan-5-yl)-amine
• CAS: 870527-59-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: OAKFVDCOIMBUEN-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-(2-oxopropyl)-(4-isopropyl-2-phenyl[1,3]dioxan-5-yl)-amine 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氟化铵 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 magnesium(II) perchlorate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三氯异氰尿酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、15.86 MPa 条件下， 反应 180.09h， 生成 (2R,3R,4S,1'S)-(-)-3-hydroxy-2-(1-hydroxy-2-methyl-propyl)-4-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of (+)-lactacystin

  摘要：

  利用碱基促进的分子内亚烷基卡宾 C-H 插入作为关键转化，开发了神经营养剂 (+)-乳胞素的合成路线。

  DOI：

  10.1039/b508300a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxy-4-methyl-1-pentanol 在 Lindlar's catalyst sodium azide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 (2R,4S,5R)-(2-oxopropyl)-(4-isopropyl-2-phenyl[1,3]dioxan-5-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of (+)-lactacystin

  摘要：

  利用碱基促进的分子内亚烷基卡宾 C-H 插入作为关键转化，开发了神经营养剂 (+)-乳胞素的合成路线。

  DOI：

  10.1039/b508300a