4-乙酰氧基吲哚-6-羧酸甲酯 | 41123-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氧基吲哚-6-羧酸甲酯
• 英文名称: 4-acetoxy-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl-4-acetoxy-indol-6-carboxylat；4-acetoxy-indole-6-carboxylic acid methyl ester；4-Acetoxy-6-methoxycarbonyl-indole；Methyl 4-(Acetyloxy)-1H-Indole-6-Carboxylate；methyl 4-acetyloxy-1H-indole-6-carboxylate
• CAS: 41123-14-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: FTPCMLXELAQFGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  421.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基吲哚-6-羧酸甲酯 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-甲氧基-6-吲哚羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Reinvestigation of 4-Hydroxyindole-6-carboxylate Synthesis from Pyrrole-2-carboxaldehyde:  A Facile Synthesis of Indoles and Indolizines

  摘要：

  Cyclization of the Stobbe product 3 under the literature conditions (acetic anhydride/sodium acetate) affords both the indole 6 and the indolizine 8. The presence of base promotes the formation of indolizine products, and using acetic anhydride/triethylamine leads to indolizine products in good yield. Improved conditions for conversion to indoles 2, 5, and 6 are reported, and inconsistencies in some of the literature structure assignments and characterization data are noted.

  DOI：

  10.1021/jo040191e
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,3-epoxypropoxy)-6-hydroxymethyl-indole 、 4-(2-hydroxy-3-tert.-butylaminopropoxy)-6-hydroxymethyl-indole 在 苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 叔丁胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-乙酰氧基吲哚-6-羧酸甲酯 、 4-羟基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Aminopropanol substituted indole compounds and compositions for the

  摘要：

  新的氨基丙醇化合物的化学式为##STR1## 其中R是较低的烷基，环烷基或烷基硫基烷基，R.sub.1是氢或较低的烷基，羟基烷基，皮瓦酰氧基烷基，烷氧基烷基，烷氧羰基，羧基或--CONR.sub.3 R.sub.4，在其中R.sub.3和R.sub.4可以相同或不同，表示氢或较低的烷基，R.sub.2是较低的烷基，羟基烷基，烷氧基烷基或皮瓦酰氧基烷基，或当R为烷基硫基烷基或R.sub.1为皮瓦酰氧基烷基时，R.sub.2也可以是氢，并且其药理学可接受的盐，在心脏和循环疾病的治疗或预防方面具有卓越的疗效。

  公开号：

  US04229464A1

文献信息

• Aminopropanol compounds and compositions for the treatment of cardiac
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04076829A1

  公开（公告）日：1978-02-28

  New aminopropanol compounds of the formula ##STR1## wherein R is lower alkyl, cycloalkyl or alkylthioalkyl, R.sub.1 is hydrogen or lower alkyl, hydroxyalkyl, pivaloyloxyalkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, carboxyl or --CONR.sub.3 R.sub.4, in which R.sub.3 and R.sub.4 which can be the same or different, represent hydrogen or lower alkyl, and R.sub.2 is lower alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl or pivaloyloxyalkyl or, when R is alkylthioalkyl or R.sub.1 is pivaloyloxyalkyl, R.sub.2 can also be hydrogen and The pharmacologically acceptable salts thereof; are outstandingly effective in the treatment or prophylaxis of cardiac and circulatory diseases.

  新的氨基丙醇化合物，其化学式为##STR1## 其中R是低碳基，环烷基或烷基硫基，R.sub.1是氢或低碳基，羟基烷基，皮瓦洛酰氧基烷基，烷氧基烷基，烷氧基羰基，羧基或--CONR.sub.3 R.sub.4，其中R.sub.3和R.sub.4可以相同或不同，表示氢或低碳基，而R.sub.2是低碳基，羟基烷基，烷氧基烷基或皮瓦洛酰氧基烷基或者当R是烷基硫基或R.sub.1是皮瓦洛酰氧基烷基时，R.sub.2也可以是氢。以及其药学上可接受的盐；在治疗或预防心脏和循环疾病方面具有卓越的疗效。
• US4076829A
  申请人：——

  公开号：US4076829A

  公开（公告）日：1978-02-28
• US4152446A
  申请人：——

  公开号：US4152446A

  公开（公告）日：1979-05-01
• US4229464A
  申请人：——

  公开号：US4229464A

  公开（公告）日：1980-10-21