(2S,6S)-methyl 2-((S)-2-(methoxymethoxy)pentyl)-6-(4-oxopentyl)piperidine-1-carboxylate | 888745-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,6S)-methyl 2-((S)-2-(methoxymethoxy)pentyl)-6-(4-oxopentyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 888745-51-5
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₅
• 分子量: 357.491
• InChiKey: WLGJUUIFLMCESX-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-methyl 2-((S)-2-(methoxymethoxy)pentyl)-6-(4-oxopentyl)piperidine-1-carboxylate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到(4R,6S,10S)-1-aza-3-oxa-10-(4-oxopentyl)-4-propylbicyclo[4.4.0]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种使用新型C2对称2,6-二烯丙基哌啶羧酸甲酯转化为2,6-二取代哌啶相关生物碱的新途径。

  摘要：

  通过戊二醛的双不对称烯丙基硼化，然后进行氨基环化和氨基甲酸酯化反应，制备了新型的C2对称的2，6-二烯丙基哌啶羧酸甲酯1。在使用碘代氨基甲酸酯化1的脱对称性的基础上，保护1的一个烯丙基，并对所得的恶唑烷酮11进行单官能化。N-甲氧基羰基哌啶25的反应采用脱氨基化试剂（n-PrSLi或TMSI）作为关键步骤，得到恶唑烷二酮26或17，包括分子内环的形成，在几步中将其转化为（-）-哌啶（2）和（-）-2-表-哌啶（3）。另外，描述了从11开始的（+）-表-二氢吡啶（4），（2R，6R）-反式-肾上腺素A（5）和前古西林碱（6）的方便的合成。

  DOI：

  10.1039/b601489e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-methyl 2-allyl-6-((S)-2-(methoxymethoxy)pentyl)-piperidinecarboxylate 在 palladium dihydroxide 四氧化锇 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,6S)-methyl 2-((S)-2-(methoxymethoxy)pentyl)-6-(4-oxopentyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种使用新型C2对称2,6-二烯丙基哌啶羧酸甲酯转化为2,6-二取代哌啶相关生物碱的新途径。

  摘要：

  通过戊二醛的双不对称烯丙基硼化，然后进行氨基环化和氨基甲酸酯化反应，制备了新型的C2对称的2，6-二烯丙基哌啶羧酸甲酯1。在使用碘代氨基甲酸酯化1的脱对称性的基础上，保护1的一个烯丙基，并对所得的恶唑烷酮11进行单官能化。N-甲氧基羰基哌啶25的反应采用脱氨基化试剂（n-PrSLi或TMSI）作为关键步骤，得到恶唑烷二酮26或17，包括分子内环的形成，在几步中将其转化为（-）-哌啶（2）和（-）-2-表-哌啶（3）。另外，描述了从11开始的（+）-表-二氢吡啶（4），（2R，6R）-反式-肾上腺素A（5）和前古西林碱（6）的方便的合成。

  DOI：

  10.1039/b601489e