(-)-xanthyletin epoxide | 382141-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (-)-xanthyletin epoxide
• 英文别名: (11S,13S)-14,14-dimethyl-4,12,15-trioxatetracyclo[8.5.0.03,8.011,13]pentadeca-1(10),2,6,8-tetraen-5-one
• CAS: 382141-33-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: SXOXPFDMEILRSE-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-xanthyletin epoxide 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以86 %的产率得到日本前胡醇
  参考文献：
  名称：

  用于早老素可视化的新型荧光探针

  摘要：

  Hutchinson-Gilford早衰综合症（HGPS）或早衰症是一种罕见的遗传病，会导致过早衰老，从而导致患者的预期寿命急剧缩短。早衰症主要是由一种称为早老素的缺陷蛋白的细胞内积累引起的，该蛋白是由LMNA基因突变产生的。目前，只有一种获批用于治疗早衰症的药物，其疗效有限。据信，早老素水平是与疾病严重程度相关的最重要的生物标志物。但是，由于市售抗体不太适合从疾病的小鼠模型中直接可视化细胞中的早老素，因此缺乏有效的工具来直接可视化天然细胞中的早老素。在这种情况下，蛋白质可视化的另一种选择依赖于使用荧光化学探针，即对蛋白质具有亲和力和特异性的分子。在这项工作中，我们报告了一种新的荧光探针（UCM-23079）的合成和表征，该探针允许从最广泛使用的早衰小鼠模型中直接观察细胞中的早老素。因此，UCM-23079 是一种新的工具化合物，可以帮助优先考虑潜在的临床前疗法，以实现寻找早衰症明确治愈的最终目标。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106967
• 作为产物：
  描述：

  美洲花椒素 在 sodium hypochlorite 、 disodium hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65 %的产率得到(-)-xanthyletin epoxide
  参考文献：
  名称：

  用于早老素可视化的新型荧光探针

  摘要：

  Hutchinson-Gilford早衰综合症（HGPS）或早衰症是一种罕见的遗传病，会导致过早衰老，从而导致患者的预期寿命急剧缩短。早衰症主要是由一种称为早老素的缺陷蛋白的细胞内积累引起的，该蛋白是由LMNA基因突变产生的。目前，只有一种获批用于治疗早衰症的药物，其疗效有限。据信，早老素水平是与疾病严重程度相关的最重要的生物标志物。但是，由于市售抗体不太适合从疾病的小鼠模型中直接可视化细胞中的早老素，因此缺乏有效的工具来直接可视化天然细胞中的早老素。在这种情况下，蛋白质可视化的另一种选择依赖于使用荧光化学探针，即对蛋白质具有亲和力和特异性的分子。在这项工作中，我们报告了一种新的荧光探针（UCM-23079）的合成和表征，该探针允许从最广泛使用的早衰小鼠模型中直接观察细胞中的早老素。因此，UCM-23079 是一种新的工具化合物，可以帮助优先考虑潜在的临床前疗法，以实现寻找早衰症明确治愈的最终目标。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106967

文献信息

• Synthesis, Antiproliferative Activity and Molecular Docking Analysis of Both Enantiomerically Pure Decursin Derivatives as Anticancer Agents
  作者：Junseong Ahn、Hyun-Ha Hwang、Soo Yeon Jung、Ja Yeon Lee、Choi Kim、Hye Min Choi、Min Ju Gwon、Min Ji Kim、Youngbin Kwon、Jaehyuk Woo、Bongkyu Park、Seong-Gyu Ko、Jae Yeol Lee

  DOI：10.1248/cpb.c23-00718

  日期：2024.5.25

  Using (S)-decursinol isolated from root of Angelica gigas Nakai (AGN), we semi-synthesized and evaluated a series of both enantiomerically pure decursin derivatives for their antiproliferative activities against A549 human lung cancer cells. All synthesized compounds showed a broad spectrum of inhibitory activities against the growth of A549 cells. Especially, compound (S)-2d with (E)-(furan-3-yl)acryloyl

  我们使用从当归（AGN）根中分离出的（ S ）-紫花苷醇，半合成并评估了一系列两种对映体纯的紫花苷衍生物对A549人肺癌细胞的抗增殖活性。所有合成的化合物均表现出对 A549 细胞生长的广谱抑制活性。特别是，与参考化合物 decursin 相比，具有 ( E )-(呋喃-3-基)丙烯酰基的化合物( S )-2d对 A549 癌细胞表现出最有效的活性 (IC 50 : 14.03 µM) (IC 50 : 14.03 µM) 43.55 µM) 及其对映体( R )-2d (IC 50 : 151.59 µM)。 WeSTern blotting 分析表明， ( S )-2d比 decursin 更强烈地抑制 Janus 激酶 1 (JAK1) 和信号转导子和转录激活激活子 3 (STAT3) 的磷酸化，且呈剂量依赖性，同时对 CXCR7 过表达和总表达没有影响。 STAT3 水平。此外， (
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Scuteflorin A Using Organocatalytic Asymmetric Epoxidation
  作者：Christopher J. Bartlett、David P. Day、Yohan Chan、Steven M. Allin、Michael J. McKenzie、Alexandra M. Z. Slawin、Philip C. Bulman Page

  DOI：10.1021/jo2021407

  日期：2012.1.6

  We report the first enantioselective total synthesis of (+)-scuteflorin A in 14% overall yield, employing a chiral iminium salt to effect an organocatalytic asymmetric epoxidation of xanthyletin in >99% ee as the key step.
• An efficient synthesis of (+)-decursinol from umbelliferone
  作者：Jung Ho Lee、Hyun Bae Bang、Su Young Han、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.088

  日期：2007.4

  An efficient, practical and enantioselective total synthesis of (+)-decursinol, which has diverse range of biological properties including anti-cancer, anti-Helicobacter pylori, and strong antinociceptive activities, has been achieved in five steps with 41.4% overall yield from umbelliferone. The improved ring construction from coumarin to linear pyranocoumarin has been obtained through quinonemethide intermediate by using phenylboronic acid with propionic acid. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective syntheses of (+)-decursinol and (+)- trans -decursidinol
  作者：Sanghee Kim、Hyojin Ko、Soonjoo Son、Kye Jung Shin、Dong Jin Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01652-5

  日期：2001.10

  Selective and practical asymmetric syntheses of (+)-decursinol (1) and (+)-trans-decursidinol (2) have been achieved using naturally occurring umbelliferone, demethylsuberosin, and xanthyletin as the synthetic intermediates. The absolute stereochemistry was established in the late stage of synthesis by employing Jacobsen's enantioselective epoxidation conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.