methyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2(R)-(1,3-dihydro-2,4-dioxo-1-pyrimidinyl)-2-fluoro-α-D-arabinopyranoside | 105166-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2(R)-(1,3-dihydro-2,4-dioxo-1-pyrimidinyl)-2-fluoro-α-D-arabinopyranoside
• 英文别名: [(3R,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-fluoro-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 105166-02-7
• 化学式: C₁₄H₁₇FN₂O₈
• 分子量: 360.296
• InChiKey: ILDKZJVNODOWNO-WUWHUORYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  125.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2(R)-(1,3-dihydro-2,4-dioxo-1-pyrimidinyl)-2-fluoro-α-D-arabinopyranoside 生成 methyl 4-O-acetyl-2-deoxy-2(R)-(1,3-dihydro-2,4-dioxo-1-pyrimidinyl)-2-fluoro-α-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  BOBEK, M.;AN, S. -H.;SKRINCOSKY, D.;DE, CLERCQ E.;BERNACKI, R. J., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 799-807

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-2,2-difluoro-3,4-O-isopropylidene-D-erythro-pentopyranoside 在 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 吡啶 、 甲酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2(R)-(1,3-dihydro-2,4-dioxo-1-pyrimidinyl)-2-fluoro-α-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3,4-二-乙酰基-2-脱氧-2（R）-[1h，3h-2,4-二氧代-1-嘧啶基] -2-氟-β-D-阿拉伯吡喃糖苷：通过缩合反应的新型核苷类似物的与甲硅烷基化杂环碱-2,2-二氟甲基糖苷。

  摘要：

  3,4-二-O-乙酰基-2-脱氧-2,2-二氟-D-戊吡喃糖苷（III）在三氟化硼醚化物的存在下与尿嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物反应形成新的核苷类似物具有2′的杂环杂环部分和氟。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84758-9

文献信息

• 2'-Fluorinated isonucleosides. 1. Synthesis and biological activity of some methyl 2'-deoxy-2'-fluoro-2'-pyrimidinyl-D-arabinopyranosides
  作者：M. Bobek、S. H. An、D. Skrincosky、E. De Clercq、R. J. Bernacki

  DOI：10.1021/jm00124a013

  日期：1989.4

  New reactions of methyl 2,2-difluoro glycosides are described that were utilized for synthesis of some novel nucleoside derivatives. Thus, treatment of methyl 2-deoxy-2,2-difluoro-3,4-O-isopropylidene-alpha (beta)-D-erythro-pyranoside (2) with anhydrous HCl resulted in selective displacement of one fluorine atom with chlorine to give a 2-deoxy-2-chloro-2-fluoro glycoside 3. Reaction of 3 with silylated

  描述了甲基2，2-二氟糖苷的新反应，其用于合成一些新的核苷衍生物。因此，用无水HCl处理甲基2-脱氧-2,2-二氟-3,4-O-异亚丙基-α-D-赤型吡喃糖苷（2）导致一个氟原子被氯选择性置换为氯。得到2-脱氧-2-氯-2-氟糖苷3。3与SnCl4存在下的甲硅烷基化尿嘧啶反应，得到2-脱氧-2-氟-2-尿嘧啶取代的糖苷4。2-氟2-类似地，通过酰化的2，2-二氟或2-氟-2-溴衍生物（分别为5和6）与甲硅烷基化的嘧啶的反应来制备在C-2处被其他嘧啶取代的β-脱氧糖苷。评价所得的2'-氟化异核苷的抗肿瘤和抗病毒活性。化合物7a，b，8a，b和10a，b显示在10（-4）-10（-5）M时体外抑制肿瘤细胞生长（IC50）50％。在相似浓度下，体外未观察到抗病毒活性。在患有L1210白血病的DBA / 2小鼠中，用7a，b和8a，b获得治疗活性。每天连续5天每天以500 mg / kg的剂量施用
• BOBEK, M.;AN, S. -H.;SKRINCOSKY, D.;DE, CLERQ E.;BERNACKI, R. J., 7TH SYMP. CHEM. NUCL. ACID COMPON., BECHYNE CASTLE, AUG. 30TH - SEPT. 5TH+
  作者：BOBEK, M.、AN, S. -H.、SKRINCOSKY, D.、DE, CLERQ E.、BERNACKI, R. J.

  DOI：——

  日期：——