methyl <(methyl 6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosyluronate) 6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosid>uronate | 129729-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl <(methyl 6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosyluronate) 6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosid>uronate
• 英文别名: methyl [(methyl 6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosyluronate) 6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosid]uronate
• CAS: 129729-02-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₁₃
• 分子量: 426.375
• InChiKey: SWOFZAFQFXXLRN-CDTIBUQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  201.67
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <(methyl 6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosyluronate) 6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosid>uronate 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 作用下， 以64%的产率得到methyl <(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosyluronate) 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosid>uronate
  参考文献：
  名称：

  海藻糖同系物，6-脱氧-α-d-葡萄糖-七吡喃糖苷6-脱氧-α-d-葡萄糖-七吡喃糖苷和相应的双（庚二糖醛酸）的合成

  摘要：

  摘要结晶6-脱氧-α-d-葡萄糖-庚基吡喃糖基6-脱氧-α-d-葡萄糖-庚基吡喃糖苷（8）和（6-脱氧-α-d-葡萄糖-庚基吡喃二磺酸）6-脱氧-α-d-由α，α-海藻糖（1）合成了葡萄糖-庚基吡喃二葡萄糖醛酸（7）。2,3,4,2'，3'，4'-六-O-乙酰基-6,6'-二-O-甲苯磺酰基-α，α-海藻糖与二羰基环戊二烯基铁反应，然后氧化水解或甲醇分解，分别得到7的2,3,4,2'，3'，4'-六乙酸酯或其二甲酯。然后进行O-脱乙酰化（Zemplen），得到7及其二甲酯。用硼烷-氧杂环戊烷络合物还原六-O-乙酰基二羧酸产生8。或者，用氰化物置换六-O-乙酰基-α，α-海藻糖6,6'-二滤液，得到的二腈六乙酸盐为7，将其O-脱乙酰化，然后用碱性过氧化氢水解，得到7。将2,3,4,2'，3'，4'-己基-O-苄基-α，α-海藻糖6,6'-二滤液类似地转化为二腈，然后将其水解为相应的二酰胺。用亚硫酰氯然后用重氮甲烷处理2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84204-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl <(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosyluronate) 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosid>uronate 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.25h， 以92%的产率得到methyl <(methyl 6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosyluronate) 6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosid>uronate
  参考文献：
  名称：

  海藻糖同系物，6-脱氧-α-d-葡萄糖-七吡喃糖苷6-脱氧-α-d-葡萄糖-七吡喃糖苷和相应的双（庚二糖醛酸）的合成

  摘要：

  摘要结晶6-脱氧-α-d-葡萄糖-庚基吡喃糖基6-脱氧-α-d-葡萄糖-庚基吡喃糖苷（8）和（6-脱氧-α-d-葡萄糖-庚基吡喃二磺酸）6-脱氧-α-d-由α，α-海藻糖（1）合成了葡萄糖-庚基吡喃二葡萄糖醛酸（7）。2,3,4,2'，3'，4'-六-O-乙酰基-6,6'-二-O-甲苯磺酰基-α，α-海藻糖与二羰基环戊二烯基铁反应，然后氧化水解或甲醇分解，分别得到7的2,3,4,2'，3'，4'-六乙酸酯或其二甲酯。然后进行O-脱乙酰化（Zemplen），得到7及其二甲酯。用硼烷-氧杂环戊烷络合物还原六-O-乙酰基二羧酸产生8。或者，用氰化物置换六-O-乙酰基-α，α-海藻糖6,6'-二滤液，得到的二腈六乙酸盐为7，将其O-脱乙酰化，然后用碱性过氧化氢水解，得到7。将2,3,4,2'，3'，4'-己基-O-苄基-α，α-海藻糖6,6'-二滤液类似地转化为二腈，然后将其水解为相应的二酰胺。用亚硫酰氯然后用重氮甲烷处理2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84204-8