(2S,3S,4S)-4-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpentan-1-one | 94233-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpentan-1-one
• 英文别名: syn-(4S)-4-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpentan-1-one；4-benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-pentan-1-one；(2S,3S,4S)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-4-phenylmethoxypentan-1-one
• CAS: 94233-76-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: AFUMBEQSIJZESY-MPGHIAIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpentan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (1'S,4S,5R,6R)-4-<1-(benzyloxy)ethyl>-6-phenyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 36. Simple diastereoselection in the Lewis acid mediated reactions of enol silanes with aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a033
• 作为产物：
  描述：

  三甲基[(Z)-(1-苯基-1-丙烯基)氧基]硅烷 、 (S)-2-苄氧基丙醛 生成 (2S,3S,4S)-4-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  HEATHCOCK C. H.; DAVIDSEN S. K.; HUG K. T.; FLIPPIN L. A., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 15, 3027-3037

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From Allylic Alcohols to Aldols through a New Nickel-Mediated Tandem Reaction: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：David Cuperly、Julien Petrignet、Christophe Crévisy、René Grée

  DOI：10.1002/chem.200501555

  日期：2006.4.12

  racemic compounds. However, it was possible to use asymmetric synthesis for the preparation of optically active aldols. Various mechanistic studies have been performed using, for instance, a deuterated alcohol or a deuterated catalyst. They gave strong support to a mechanism involving first a transition-metal-mediated isomerization of the allylic alcohol into the free enol, followed by the addition of

  氢化镍型配合物已成功开发为烯丙基醇与醛的串联异构化-醛醇缩合反应的催化剂。反应条件的优化表明，助催化剂，例如MgBr2，对反应动力学和醛醇的收率具有非常积极的影响。在这样的优化条件下[NiHCl（dppe）] + MgBr（2）3-5摩尔％）}，该反应以良好的收率获得了醇醛。这是在温和条件下发生的全原子经济型反应。此外，它具有广泛的烯丙基醇范围，并且与多种醛相容，包括非常庞大的衍生物。该反应是完全区域选择性的，但是它表现出低的立体选择性，除了在甲醇中心具有大取代基的烯丙基醇。手性非外消旋催化剂的使用并不成功，仅得到外消旋化合物。然而，可以使用不对称合成来制备旋光醇醛。已经使用例如氘代醇或氘代催化剂进行了各种机理研究。他们提供了一种机制的强有力的支持，该机制包括首先将过渡金属介导的烯丙基醇异构化成游离烯醇，然后在“羟基-羰基-烯”型反应中将后者的中间体加到醛上。这些结果证实，烯丙醇可以被认
• Aldol-additions t0eα- and β-alkoxy aldehydes: The effect of chelation on simple diastereoselectivity
  作者：M.T. Reetz、K. Kesseler、A. Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98807-6

  日期：——

  reaction of enol silanes with chiral α- and β-alkoxy aldehydes constitutes the only presently known, general way to perform aldol additions with chelation-control (asymmetric induction 90%). If the enol silane is prochiral, the additional stereoselection (simple diastereoselectivity) is surprisingly good. This unusual effect has been traced to syn-type of complexation of the aldehyde function.

  烯醇硅烷与手性α-和β-烷氧基醛的TiCl 4或SnCl 4介导的反应是目前唯一已知的通过螯合控制（不对称诱导率为90％）进行羟醛加成的一般方法。如果烯醇硅烷是手性的，则额外的立体选择（简单的非对映选择性）是令人惊讶的好。这种不寻常的作用可以追溯到醛官能团的络合同型。
• Reetz, Manfred T.; Kesseler, Kurt; Schmidtberger, Susi, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 12, p. 1007 - 1008
  作者：Reetz, Manfred T.、Kesseler, Kurt、Schmidtberger, Susi、Wenderoth, Bernd、Steinbach, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• REETZ, M. T.;KESSELER, K.;SCHMIDIBERGER, S.;WENDEROTH, B.;STEINBACH, R., ANGEW. CHEM., 1983, 95, N 12, 1007-1008
  作者：REETZ, M. T.、KESSELER, K.、SCHMIDIBERGER, S.、WENDEROTH, B.、STEINBACH, R.

  DOI：——

  日期：——