cis-2,4-diphenyl-1-p-toluenesulfonylazetidine | 74726-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2,4-diphenyl-1-p-toluenesulfonylazetidine
• 英文别名: 2,4-diphenyl-1-tosylazetidine；(2R,4S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,4-diphenylazetidine
• CAS: 74726-67-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂S
• 分子量: 363.48
• InChiKey: RTXWJYAVSWWVET-SZPZYZBQSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  532.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,4-diphenyl-1-p-toluenesulfonylazetidine 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 甲基锂 、 sodium 、 亚硝酰氯 作用下， 以 乙醇 、 戊醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (顺式)-1,1'-(1,2-环丙烷二基)二苯
  参考文献：
  名称：

  Powell, Burwell F.; Reichenthal, Jules; Overberger, C. G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 219 - 224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-phthalimido)-1,3-diphenylpropanone 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 cis-2,4-diphenyl-1-p-toluenesulfonylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Powell, Burwell F.; Reichenthal, Jules; Overberger, C. G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 219 - 224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple and Efficient Access to <i>N</i>-Tosyl β-Amino Ketones and Their Conversion into 2,4-Disubstituted Azetidines
  作者：Biswanath Das、Penagaluri Balasubramanyam、Boyapati Veeranjaneyulu、Gandolla Chinna Reddy

  DOI：10.1021/jo901982n

  日期：2009.12.18

  Treatment of N-tosylaldimines with acetophenone at room temperature in the presence of Bf(3)center dot OEt2 as a catalyst furnished the corresponding N-tosyl beta-amino ketones in high yields (77-86%) within 6-9 h. Subsequent reduction and cyclization of these compounds afforded 2,4-disubstituted N-tosylazetidines, comprising a three-step, high-yielding synthesis starting from aldimines.
• POWELL B. F.; REICHENTHAL J.; OVERBERGER C. G.; ANSELME J.-P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 2, 219-224
  作者：POWELL B. F.、 REICHENTHAL J.、 OVERBERGER C. G.、 ANSELME J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• Powell, Burwell F.; Reichenthal, Jules; Overberger, C. G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 219 - 224
  作者：Powell, Burwell F.、Reichenthal, Jules、Overberger, C. G.、Anselme, J.-P.

  DOI：——

  日期：——