1'-(cyclopropylmethyl)-5'-nitrospiro[1,3-dioxane-2,3'-indol]-2'(1'H)-one | 1234339-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-(cyclopropylmethyl)-5'-nitrospiro[1,3-dioxane-2,3'-indol]-2'(1'H)-one
• 英文别名: 1'-(cyclopropylmethyl)-5'-nitrospiro[1,3-dioxane-2,3'-indol]-21(1'H)-one；1'-(Cyclopropylmethyl)-5'-nitrospiro[1,3-dioxane-2,3'-indole]-2'-one；1'-(cyclopropylmethyl)-5'-nitrospiro[1,3-dioxane-2,3'-indole]-2'-one
• CAS: 1234339-92-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅
• 分子量: 304.302
• InChiKey: MXJXSPZZAHQHHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(cyclopropylmethyl)-5'-nitrospiro[1,3-dioxane-2,3'-indol]-2'(1'H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到5'-amino-1'-(cyclopropylmethyl)spiro[1,3-dioxane-2,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED OXINDOLE CB2 AGONISTS
  [FR] AGONISTES DE CB2 DE TYPE OXINDOLE SUBSTITUÉ

  摘要：

  提供的是替代化合物，或其药用盐，其中：R1从-(CH2)nRa，-CH(OH)Ra，-CH(ORb)Ra和-C(O)Ra中选择，或从ORa，SRa，SORa，SO2Ra和NRaRb中选择；R2和R3独立选择自H，卤素，OH，ORa，OWRa，C1-6烷基和WC 1-6烷基，其中C1-6烷基或ORa，可选地取代为1、2或3个取代基，独立选择自卤素，CN，OH，ORa，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3-8环烷基，C6-10芳基和C4-10杂环芳基；或R2和R3，与它们连接的碳原子一起，结合形成选择自3-8环烷基，3-8杂环烷基，C5-C7氧杂环烷基，C5.7二氧杂环烷基和噁唑烷基的环，每个环可选地取代为1、2或3个取代基，独立选择自卤素，CN，OH，0Ra，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3-8环烷基，C6-10芳基和C4-10杂环芳基；R4独立选择自H.C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C6-10芳基，C4-10杂环芳基，-(CH2)n-苯二氧杂环己，-(CH2)n-噁唑烷酮和-(CH2)n-C1-6卤代烷基，每种都可选地取代为1、2或3个取代基，独立选择自卤素，CN，OH，ORa，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3.8环烷基，WC3.8环烷基，C6-10芳基和C4.10杂环芳基；这些化合物是CB2受体的激动剂，包含它们的药物组合物，以及使用所述的替代氧吲哚化合物和组合物治疗与CB2介导的疾病（例如疼痛、癌症等）相关的方法。

  公开号：

  WO2010090680A1
• 作为产物：
  描述：

  5'-nitrospiro[1,3-dioxane-2,3'-indol]-2'(1'H)-one 、 溴甲基环丙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1'-(cyclopropylmethyl)-5'-nitrospiro[1,3-dioxane-2,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED OXINDOLE CB2 AGONISTS
  [FR] AGONISTES DE CB2 DE TYPE OXINDOLE SUBSTITUÉ

  摘要：

  提供的是替代化合物，或其药用盐，其中：R1从-(CH2)nRa，-CH(OH)Ra，-CH(ORb)Ra和-C(O)Ra中选择，或从ORa，SRa，SORa，SO2Ra和NRaRb中选择；R2和R3独立选择自H，卤素，OH，ORa，OWRa，C1-6烷基和WC 1-6烷基，其中C1-6烷基或ORa，可选地取代为1、2或3个取代基，独立选择自卤素，CN，OH，ORa，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3-8环烷基，C6-10芳基和C4-10杂环芳基；或R2和R3，与它们连接的碳原子一起，结合形成选择自3-8环烷基，3-8杂环烷基，C5-C7氧杂环烷基，C5.7二氧杂环烷基和噁唑烷基的环，每个环可选地取代为1、2或3个取代基，独立选择自卤素，CN，OH，0Ra，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3-8环烷基，C6-10芳基和C4-10杂环芳基；R4独立选择自H.C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C6-10芳基，C4-10杂环芳基，-(CH2)n-苯二氧杂环己，-(CH2)n-噁唑烷酮和-(CH2)n-C1-6卤代烷基，每种都可选地取代为1、2或3个取代基，独立选择自卤素，CN，OH，ORa，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3.8环烷基，WC3.8环烷基，C6-10芳基和C4.10杂环芳基；这些化合物是CB2受体的激动剂，包含它们的药物组合物，以及使用所述的替代氧吲哚化合物和组合物治疗与CB2介导的疾病（例如疼痛、癌症等）相关的方法。

  公开号：

  WO2010090680A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED OXINDOLE CB2 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE CB2 DE TYPE OXINDOLE SUBSTITUÉ
  申请人：WYETH LLC

  公开号：WO2010090680A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Provided are substituted compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: R1 is selected from -(CH2)nRa, -CH(OH)Ra, -CH(ORb)Ra, and -C(O)Ra, or is selected from ORa, SRa, SORa, SO2Ra and NRaRb; R2 and R3 are independently selected from H, halogen, OH, ORa, OWRa, C1-6 alkyl, and WC 1-6 alkyl, wherein C1-6 alkyl or ORa, is optionally substituted with 1, 2, or 3 substitutents independently selected from halogen, CN, OH, ORa, C1-6 alkyl, C1-6 haloalkyl, C3-8cycloalkyl, C6-10 aryl and C4-10 heteroaryl; or R2 and R3, together with the carbon atom to which they are attached, join to form a ring selected from 3-8 membered cycloalkyl, 3-8 membered heterocycloalkyl, C5-C7 oxycycloalkyl, C5.7 dioxycycloalkyl and oxazolidinyl ring, each ring optionally substituted with 1, 2, or 3 substituents independently selected from halogen, CN, OH, 0Ra, C1-6alkyl, C1-6 haloalkyl, C3-8 cycloalkyl, C6-10aryl and C4-10 heteroaryl; R4 is independently selected from H.C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6alkynyl, C6-10 aryl, C4-10 heteroaryl, -(CH2)n-benzodioxane, -(CH2)n- oxazolidinone and -(CH2)n-C1-6 haloalkyl, each of which is optionally substituted with 1, 2, or 3 substitutents independently selected from halogen, CN, OH, ORa, C1-6 alkyl, C1-6 haloalkyl, C3.8 cycloalkyl, WC3.8 cycloalkyl, C6-10 aryl and C4.10 heteroaryl; which are agonists of the CB2 receptor, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of treatment related to CB2-mediated disorders (eg., pain, cancer etc.) using the substituted oxindole compounds and compositions described herein.

  提供的是替代化合物，或其药用盐，其中：R1从-(CH2)nRa，-CH(OH)Ra，-CH(ORb)Ra和-C(O)Ra中选择，或从ORa，SRa，SORa，SO2Ra和NRaRb中选择；R2和R3独立选择自H，卤素，OH，ORa，OWRa，C1-6烷基和WC 1-6烷基，其中C1-6烷基或ORa，可选地取代为1、2或3个取代基，独立选择自卤素，CN，OH，ORa，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3-8环烷基，C6-10芳基和C4-10杂环芳基；或R2和R3，与它们连接的碳原子一起，结合形成选择自3-8环烷基，3-8杂环烷基，C5-C7氧杂环烷基，C5.7二氧杂环烷基和噁唑烷基的环，每个环可选地取代为1、2或3个取代基，独立选择自卤素，CN，OH，0Ra，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3-8环烷基，C6-10芳基和C4-10杂环芳基；R4独立选择自H.C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C6-10芳基，C4-10杂环芳基，-(CH2)n-苯二氧杂环己，-(CH2)n-噁唑烷酮和-(CH2)n-C1-6卤代烷基，每种都可选地取代为1、2或3个取代基，独立选择自卤素，CN，OH，ORa，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3.8环烷基，WC3.8环烷基，C6-10芳基和C4.10杂环芳基；这些化合物是CB2受体的激动剂，包含它们的药物组合物，以及使用所述的替代氧吲哚化合物和组合物治疗与CB2介导的疾病（例如疼痛、癌症等）相关的方法。