methyl (R,E)-2-tert-butyl-1-styrylcycloprop-2-enecarboxylate | 1257653-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R,E)-2-tert-butyl-1-styrylcycloprop-2-enecarboxylate
• CAS: 1257653-21-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: XJFQRHMYYYYQIX-SXSDINLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 methyl styryldiazoacetate 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以62%的产率得到methyl (R,E)-2-tert-butyl-1-styrylcycloprop-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性 Rh2(S-DOSP)4-催化炔烃与苯乙烯重氮乙酸酯的环丙烯化反应

  摘要：

  Dirhodium tetrakis((S)-N-(dodecylbenzosulfonyl)prolinate) (Rh2(S-DOSP)4) 是一种有效的催化剂，用于末端炔烃和芳基乙烯基重氮乙酸酯之间的高度对映选择性环丙烯化反应。得到的乙烯基环丙烯可以在铑催化下区域选择性重排成环戊二烯。计算研究表明，该过程的高对映选择性受炔烃在通过相对较晚的过渡态接近类卡宾期间的特定取向控制。由于炔氢和二铑催化剂上的羧酸盐配体之间存在氢键相互作用，因此发生特定取向。

  DOI：

  10.1021/ja106509b