[tert-butoxycarbonylimino-(2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)methyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 676487-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: [tert-butoxycarbonylimino-(2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-(2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)methylidene]carbamate
• CAS: 676487-04-0
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₅
• 分子量: 355.434
• InChiKey: XKWAGODDNLSWTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  89.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [tert-butoxycarbonylimino-(2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)methyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 镍 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(4-hydroxycyclohexyl)guanidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  亚硝基so的杂Diels-Alder反应：一种合成功能化胍的有效方法。

  摘要：

  报道了瞬时的亚硝基so的杂Diels-Alder反应。瞬态亚硝基so通过保护的N-羟基胍的氧化反应形成，并被1,3-二烯原位捕获，以高收率和区域选择性提供[4 + 2]环加合物。所得的环加合物是用于形成官能化胍的通用中间体。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0363117
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-N''-hydroxylguanidine 在 palladium dihydroxide tetrapropylammonium periodate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [tert-butoxycarbonylimino-(2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚硝基so的杂Diels-Alder反应：一种合成功能化胍的有效方法。

  摘要：

  报道了瞬时的亚硝基so的杂Diels-Alder反应。瞬态亚硝基so通过保护的N-羟基胍的氧化反应形成，并被1,3-二烯原位捕获，以高收率和区域选择性提供[4 + 2]环加合物。所得的环加合物是用于形成官能化胍的通用中间体。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0363117

文献信息

• Hetero Diels−Alder Reactions of Nitrosoamidines:  An Efficient Method for the Synthesis of Functionalized Guanidines
  作者：Craig A. Miller、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol0363117

  日期：2004.3.1

  Hetero Diels-Alder reactions of transient nitrosoamidines are reported. Transient nitrosoamidines are formed by oxidation of protected N-hydroxylguanidines and are trapped in situ by 1,3-dienes to give [4 + 2] cycloadducts in good yields and regioselectivity. The resultant cycloadducts are versatile intermediates for the formation of functionalized guanidines. [reaction: see text]

  报道了瞬时的亚硝基so的杂Diels-Alder反应。瞬态亚硝基so通过保护的N-羟基胍的氧化反应形成，并被1,3-二烯原位捕获，以高收率和区域选择性提供[4 + 2]环加合物。所得的环加合物是用于形成官能化胍的通用中间体。[反应：看文字]