N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-N''-hydroxylguanidine | 676486-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-N''-hydroxylguanidine
• 英文别名: tert-butyl N-[N'-hydroxy-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 676486-87-6
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃O₅
• 分子量: 275.305
• InChiKey: QSNBFQFYVMJWLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-N''-hydroxylguanidine 在 palladium dihydroxide tetrapropylammonium periodate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [tert-butoxycarbonylimino-(2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚硝基so的杂Diels-Alder反应：一种合成功能化胍的有效方法。

  摘要：

  报道了瞬时的亚硝基so的杂Diels-Alder反应。瞬态亚硝基so通过保护的N-羟基胍的氧化反应形成，并被1,3-二烯原位捕获，以高收率和区域选择性提供[4 + 2]环加合物。所得的环加合物是用于形成官能化胍的通用中间体。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0363117
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 Amberlyst A₂₁ ion exchange resin 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-N''-hydroxylguanidine
  参考文献：
  名称：

  亚硝基so的杂Diels-Alder反应：一种合成功能化胍的有效方法。

  摘要：

  报道了瞬时的亚硝基so的杂Diels-Alder反应。瞬态亚硝基so通过保护的N-羟基胍的氧化反应形成，并被1,3-二烯原位捕获，以高收率和区域选择性提供[4 + 2]环加合物。所得的环加合物是用于形成官能化胍的通用中间体。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0363117

文献信息

• 10.1007/s11426-023-1947-8
  作者：Li, Hanzheng、Xu, Long、Dong, Jiajia

  DOI：10.1007/s11426-023-1947-8

  日期：——

  Herein we report the facile synthesis of a series of novel N-O reagents and identify N′-di-Boc-N″-[(mesitylsulfonyl)oxy]-guanidine as an efficient imidating reagent. This reagent is synthetically scalable and bench-stable, yet it shows unprecedented reactivity and chemoselectivity towards S(II) in buffer/hexafluoroisopropanol (HFIP) system, to generate a new class of N-guanyl sulfilimines. Further

  在此，我们报道了一系列新型 NO 试剂的简便合成，并确定N '-di-Boc- N ' '-[(mesitylsulfonyl)oxy]-guanidine 是一种有效的酰亚胺化试剂。该试剂具有合成规模和工作台稳定性，在缓冲液/六氟异丙醇 (HFIP) 系统中对 S(II) 显示出前所未有的反应活性和化学选择性，可生成一类新型N-鸟苷基硫亚胺。N-脒基硫亚胺进一步转化为N-脒基亚砜亚胺为我们提供了研究这些罕见化合物的机会，这些化合物被证明是各种N-杂环和NH-亚砜亚胺的多功能前体。我们的工作为硫酰亚胺化和胍合成的工具箱提供了补充，特别是满足在生物相容性条件下快速和选择性修饰硫（II）中心的需要。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of <i>N</i>-Substituted Hydroxylamines: Efficient and Practical Access to Nitroso Compounds
  作者：Charles P. Frazier、Alejandro Bugarin、Jarred R. Engelking、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/ol301414k

  日期：2012.7.20

  A general and efficient aerobic oxidation of N-substituted hydroxylamines is described. The mild reaction conditions employed provide a catalytic and sustainable alternative to stoichiometric oxidation methods to gain access to a range of nitroso compounds, such as acylnitroso, nitrosoformate, nitrosoformamide, iminonitroso, arylnitroso, and P-nitrosophosphine oxide derivatives in excellent yield.
• Hetero Diels−Alder Reactions of Nitrosoamidines:  An Efficient Method for the Synthesis of Functionalized Guanidines
  作者：Craig A. Miller、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol0363117

  日期：2004.3.1

  Hetero Diels-Alder reactions of transient nitrosoamidines are reported. Transient nitrosoamidines are formed by oxidation of protected N-hydroxylguanidines and are trapped in situ by 1,3-dienes to give [4 + 2] cycloadducts in good yields and regioselectivity. The resultant cycloadducts are versatile intermediates for the formation of functionalized guanidines. [reaction: see text]

  报道了瞬时的亚硝基so的杂Diels-Alder反应。瞬态亚硝基so通过保护的N-羟基胍的氧化反应形成，并被1,3-二烯原位捕获，以高收率和区域选择性提供[4 + 2]环加合物。所得的环加合物是用于形成官能化胍的通用中间体。[反应：看文字]