4-methoxy-2-methylpyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine | 476468-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并三嗪类
• 英文名称: 4-methoxy-2-methylpyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine
• 英文别名: 4-Methoxy-2-methylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine
• CAS: 476468-40-3
• 化学式: C₇H₈N₄O
• 分子量: 164.167
• InChiKey: DQNRNKIUGDNNLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-methylpyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到8-iodo-4-methoxy-2-methylpyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  合成C-核苷吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪及其3'，5'-双磷酸C-核苷酸类似物的一般方法，首次报道为体内稳定的P2Y（1）。 -受体拮抗剂。

  摘要：

  为了确定有效的嘌呤能P2Y（1）受体拮抗剂作为具有增强的代谢稳定性的有效血小板凝集抑制剂，我们开发了一种大规模制备吡唑并2'-脱氧C核苷的有效途径[1,5- a] -1,3,5-三嗪。这种新颖的合成方法的关键战略要素涉及以下几个方面：（i）使用新颖的活化基团N-甲基-N-苯氨基，通过吡唑并[1,5]可以很容易地以高收率产生它。 -a] -1,3,5-triazin-4-one（5）在高压下与三氯氧磷和二甲基苯胺进行反应，（ii）易位且未受保护的1,4,4-丁二醇的区域和立体定向钯介导的偶联反应脱水-2-脱氧-D-赤-戊-1-烯醇（4b）和8-碘衍生物（16），（iii）呋喃糖基环的酮基的立体选择性还原，随后在用甲胺处理后，将N-甲基-N-苯基氨基取代。在整个转化过程中，糖基部分异头C-1'位置的β构型得以完美保留。该方法提供了8-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-2-甲基-4-（N-甲基氨基）吡唑并[1

  DOI：

  10.1021/jo026268l
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪-4(1H)-酮 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 14.0h， 生成 4-methoxy-2-methylpyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  合成C-核苷吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪及其3'，5'-双磷酸C-核苷酸类似物的一般方法，首次报道为体内稳定的P2Y（1）。 -受体拮抗剂。

  摘要：

  为了确定有效的嘌呤能P2Y（1）受体拮抗剂作为具有增强的代谢稳定性的有效血小板凝集抑制剂，我们开发了一种大规模制备吡唑并2'-脱氧C核苷的有效途径[1,5- a] -1,3,5-三嗪。这种新颖的合成方法的关键战略要素涉及以下几个方面：（i）使用新颖的活化基团N-甲基-N-苯氨基，通过吡唑并[1,5]可以很容易地以高收率产生它。 -a] -1,3,5-triazin-4-one（5）在高压下与三氯氧磷和二甲基苯胺进行反应，（ii）易位且未受保护的1,4,4-丁二醇的区域和立体定向钯介导的偶联反应脱水-2-脱氧-D-赤-戊-1-烯醇（4b）和8-碘衍生物（16），（iii）呋喃糖基环的酮基的立体选择性还原，随后在用甲胺处理后，将N-甲基-N-苯基氨基取代。在整个转化过程中，糖基部分异头C-1'位置的β构型得以完美保留。该方法提供了8-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-2-甲基-4-（N-甲基氨基）吡唑并[1

  DOI：

  10.1021/jo026268l