2,2,2-trifluoro-N-(2-iodoethyl)-N-(1-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl)acetamide | 838872-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-iodoethyl)-N-(1-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(2-iodoethyl)-N-(1-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetamide
• CAS: 838872-52-9
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃INO₃
• 分子量: 389.113
• InChiKey: KDFFVPFBHVRZBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodoethyl)-N-(1-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl)acetamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到7a-methoxy-1-trifluoroacetyl-1,2,3,3a,4,7a-hexahydroindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过在芳环上的自由基自由基环化反应合成不同的2,3-二氢吲哚，1,2,3,4-四氢喹啉和苯并-氮杂

  摘要：

  2，3-二氢吲哚，1,2,3,4-四氢喹啉和2,3,4,5-四氢苯并[ b ]氮杂可以通过代表将自由基正式环化到芳环上的方法获得。光学纯的苯并稠合的杂环也可通过该方法获得。对碘苯酚，特别是那些具有被保护为MOM醚的酚氧的对碘苯酚，可以与氨基醇偶联生成N-芳基氨基醇，可以将其转化为相应的烷基碘化物，其中的氮被保护为氨基甲酸酯。这些化合物在除去酚类保护基并在MeOH存在下用PhI（OAc）2氧化后得到交联的酮。酮经历5、6或7- exo-三角自由基环化，然后暴露于酸中，或先后用格氏试剂然后再酸进行处理，重新进行麦芽糖化处理，生成苯并稠合的氮杂环。

  DOI：

  10.1021/jo7026307
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodoethyl)-N-[4-(methoxymethoxy)phenyl]acetamide 在 三甲基溴硅烷 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(2-iodoethyl)-N-(1-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dienyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  对氨基苯酚的氧化和正式的自由基环化到苯环上：形成苯并稠合的氮杂环。

  摘要：

  对碘苯酚及其受O-MOM保护的醚可以转化为碘胺2。它们在甲醇存在下与高价碘化物氧化后生成交叉共轭的酮3，并使酮进行自由基环化。将产品暴露于酸中或使用格氏试剂进行连续处理，然后酸重新排列以生成苯并稠合的氮杂环4。

  DOI：

  10.1021/ol047977j