1-oxo-2-dichloromethyl-2,3,5,5,8,8-hexamethyl-1,2,5,6,7,8-hexahydronaphthalene | 113852-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-oxo-2-dichloromethyl-2,3,5,5,8,8-hexamethyl-1,2,5,6,7,8-hexahydronaphthalene
• CAS: 113852-03-2
• 化学式: C₁₇H₂₄Cl₂O
• 分子量: 315.283
• InChiKey: ULDNBQOSJKILNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-2-dichloromethyl-2,3,5,5,8,8-hexamethyl-1,2,5,6,7,8-hexahydronaphthalene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2,4,6,6,9,9--hexamethyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzocycloheptatrien-1-one
  参考文献：
  名称：

  托乐酮及其相关化合物的简单合成

  摘要：

  通过氢化三丁基锡将带有2或4位α二卤代甲基（卤素=氯或溴）的环己2,4-和2,5-二烯酮顺利地还原，以提供适当取代的tropone。取代基的修饰允许获得对线酮和较少取代的对苯二酚。已经讨论了这种扩环过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87681-x
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 2,3,5,5,8,8-Hexamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ol 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到1-oxo-2-dichloromethyl-2,3,5,5,8,8-hexamethyl-1,2,5,6,7,8-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  托乐酮及其相关化合物的简单合成

  摘要：

  通过氢化三丁基锡将带有2或4位α二卤代甲基（卤素=氯或溴）的环己2,4-和2,5-二烯酮顺利地还原，以提供适当取代的tropone。取代基的修饰允许获得对线酮和较少取代的对苯二酚。已经讨论了这种扩环过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87681-x