2-Oxabicyclo[3,3,0]oct-6-en-3-ol | 34638-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 2-Oxabicyclo[3,3,0]oct-6-en-3-ol
• 英文别名: (3aS,6aR)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol
• CAS: 34638-26-1；107244-10-0；107244-11-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: LBCASPPRURMZJK-CQMSUOBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxabicyclo[3,3,0]oct-6-en-3-ol 在 钯 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 aluminum oxide 、 重铬酸吡啶 、 氢气 、 dimsyl sodium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-methoxy-2-pentylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-环戊烯酮的新型分子重排

  摘要：

  hydroxycyclopentenone衍生物的新颖的重排1和24至7,9,11和31,33,35被报告。重排的立体化学被解释为同步烯醇酸诱导的[1.5]-σ重排和逐步加成-消除过程的结果。还描述了各种底物的制备和新产品的结构阐明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96437-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-(+)-2-氧杂二环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Oxabicyclo[3,3,0]oct-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  环戊基四氢呋喃 (Cp-THF) 的对映选择性合成，这是 HIV-1 蛋白酶抑制剂的重要高亲和力 P2 配体。

  摘要：

  描述了 (3aS,5R,6aR)-5-羟基-六氢环戊二烯 [b] 呋喃（一种用于 HIV 蛋白酶抑制剂 2 的高亲和力非肽基配体）的方便的光学活性合成。该合成以市售的 (1R,5S)-(+)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one 为起始原料，氧汞或溴醇反应为关键步骤。Enantiopure 配体转化为蛋白酶抑制剂 2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.116

文献信息

• Synthesis and chiroptical properties of 3-perhydrotriquinacene derivatives
  作者：Carmen Almansa、Albert Moyano、Felix Serratosa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81718-x

  日期：1988.1

  synthesis of C3-triketone 1, starting from optically pure lactone 2, which is commercially available in both enantiomeric forms, is described. The absolute configuration of a chiral perhy-drotriquinacene derivative is therefore established for the first time by chemical correlation. The stereocheraical assignments are also confirmed by the circular dichroism of both (+)-1, which shows a positive Cotton effect

  描述了从光学纯的内酯2开始的C 3-三酮1的有效的对映选择性合成，其可以以两种对映体形式商购。因此，通过化学相关性首次建立了手性过氢-对三苯并喹啉衍生物的绝对构型。立体化学的分配也通过显示正棉花效应的（+）-1和呈现正激子手征性的三苯甲酸酯（+）-12的圆二色性得到证实。
• CARCELLER, E.;CENTELLAS, V.;MOYANO, A.;PERICAS, M. A.;SERRATOSA, F., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 20, 2475-2476
  作者：CARCELLER, E.、CENTELLAS, V.、MOYANO, A.、PERICAS, M. A.、SERRATOSA, F.

  DOI：——

  日期：——
• KONDO K.; MATSUMOTO M.; MORI F., ANGEW. CHEM. <ANCE-AD>, 1975, 87, NO 3, 109
  作者：KONDO K.、 MATSUMOTO M.、 MORI F.

  DOI：——

  日期：——
• NOVAK, LAJOS;SZANTAY, CSABA;MEISEL, TIBOR;ASZODI, JOSZEF;SZABO, EVA;FEKET+, MAGY. KEM. FOLYOIRAT, 93,(1987) N 7, 313-331
  作者：NOVAK, LAJOS、SZANTAY, CSABA、MEISEL, TIBOR、ASZODI, JOSZEF、SZABO, EVA、FEKET+

  DOI：——

  日期：——
• ALMANSA, CARMEN;CARCELLER, ELENA;GARCIA, M. LLUISA;TORRENTS, ALBA;SERRATO+, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 4, 381-390
  作者：ALMANSA, CARMEN、CARCELLER, ELENA、GARCIA, M. LLUISA、TORRENTS, ALBA、SERRATO+

  DOI：——

  日期：——