d₈-isopropyl alcohol | 24567-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: d₈-isopropyl alcohol
• 英文别名: 2-propanol-d8；isopropanol-D₈；Octadeuterio-propan-2-ol；1,1,1,3,3,3,O-heptadeuterio-propan-2-ol；1,1,1,3,3,3-hexadeuterio-2-deuteriooxypropane
• CAS: 24567-48-4
• 化学式: C₃H₈O
• 分子量: 67.0403
• InChiKey: KFZMGEQAYNKOFK-UAVYNJCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  4.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d₈-isopropyl alcohol 在 Noyori's catalyst 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 氘代丙酮
  参考文献：
  名称：

  [p-（Me2CH）C6H4Me] Ru-（NHCHPhCHPhNSO2C6H4-p-CH3）催化的转移加氢中协同氢转移机理的动力学同位素效应证据。

  摘要：

  [p-（Me2CH）C6H4Me] Ru（NHCHPhCHPhNSO2C6H4-p-CH3）（1）与异丙醇反应的同位素效应为1.79，氢从OH迁移至N，2.86，从CH转化为Ru。氘从双标记物质转移的同位素效应（kCHOH / kCDOD = 4.88）在两个同位素效应乘积的实验误差范围内。这些同位素效应为涉及氢同时从氧转移到氮以及从碳转移到钌的机制提供了令人信服的证据。

  DOI：

  10.1021/jo0205457
• 作为产物：
  描述：

  2-丙醇-1,1,1,3,3,3-d6 在 重水 、 sodium chloride 作用下， 以61%的产率得到d₈-isopropyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  酮转移加氢中金属-配体协同催化的新机理。

  摘要：

  我们报告了铱催化剂IrCl（η5-Cp*）（κ2-（2-吡啶基）CH2NSO2C6H4X）（1-Me，X = CH3和1-F，X = F），用于通过2-丙醇转移酮的加氢反应以前看不见的金属-配体合作机制。在反应条件下，配合物1（1-Me和1-F）衍生为一系列催化中间体：Ir（η5-Cp*）（κ2-（C5H4N）CHNSO2Ar）（2），IrH（η5Cp*）（κ2 -（2-吡啶基）CH2NSO2Ar）（3）和Ir（η5-Cp*）（κ3-（2-吡啶基）CH2NSO2Ar）（4）。通过单晶X射线衍射建立1-Me和4-Me的结构。动力学同位素效应，Eyring参数（ΔH≠= 29.1（8）kcal mol-1和ΔS≠= -17（19）eu）提出了决定速率的协同氢转移步骤（2 + R2CHOH 3 + R2CO） ，质子氢化物保真度和DFT计算。根据DFT，

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114508
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲酮 在 d₈-isopropyl alcohol 、 C₃₀H₄₅ClIrN 、 potassium hydroxide 作用下， 以95 %的产率得到1-deuteriodiphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  BICAAC 衍生的共价和阳离子 Ir(I) 配合物：Ir(BICAAC)Cl(COD) 配合物作为转移氢化和硅氢加成反应催化剂的应用

  摘要：

  两亲性双环（烷基）（氨基）卡宾（ Me/iPr BICAAC）与[IrCl(COD)] 2反应后顺利生成单核Ir(I)配合物，并已对其进行了光谱和结构表征。这些配合物对使用异丙醇 (iPrOH) 的 4-氯苯甲醛转移氢化 (TH) 表现出良好的催化活性，周转频率值范围在 6269 至 8093 h –1之间。选择共价配合物 Ir( Me BICAAC)Cl(COD) 作为催化剂，对一系列用吸电子和给电子取代基功能化的羰基和亚胺进行了研究，并以中等到良好的产率提供了还原产物。当Ir( Me BICAAC)Cl(COD)在甲苯-d 8或异丙醇-d 8中长时间加热时，没有观察到BICAAC单元从Ir中心脱离，这证明了催化剂良好的热稳定性。配合物 Ir( Me BICAAC)Cl(COD) 还被发现对使用三乙基硅烷 (Et 3 SiH) 的多种醛的氢化硅烷化具有催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c01914

文献信息

• Visible Light-Induced Radical Addition/Annulation to Construct Phenylsulfonyl-Functionalized Dihydrobenzofurans Involving an Intramolecular 1,5-Hydrogen Atom Transfer Process
  作者：Shentong Xie、Yifan Li、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03038

  日期：2020.11.20

  A visible light-induced radical cascade reaction of 2-alkynylarylethers with sodium sulfinates was established for the synthesis of sulfonyl-functionalized dihydrobenzofurans, and an intramolecular 1,5-hydrogen atom transfer was involved in this transformation. This process provided an efficient and convenient C–C formation protocol for the construction of a dihydrobenzofuran ring. Various substituents

  建立了可见光诱导的2-炔基芳基醚与亚磺酸钠的自由基级联反应，用于合成磺酰基官能化的二氢苯并呋喃，并且分子内的1,5-氢原子转移参与了该转化。该过程为构建二氢苯并呋喃环提供了有效而便捷的CC形成方案。反应中容许2-炔基芳基醚和亚磺酸钠上的各种取代基，并且以中等至良好的产率获得相应的产物。
• Co‐Catalyzed Dehydrogenation Claisen Condensation of Secondary Alcohols with Esters†
  作者：Shuo Gao、Wentao Hao、Yuqi Ji、Xiulin Li、Chunyan Zhang、Guoying Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202400481

  日期：2024.11.15

  practical Co-catalyzed cascade dehydrogenative Claisen condensation of secondary alcohols with esters, facilitating the synthesis of a wide range of 3-hydroxy-prop-2-en-1-ones. We introduce a catalytic system based on novel and scalable indazole NNP-ligands coordinated to cobalt for efficient dehydrogenations of secondary alcohols, and propose a plausible reaction mechanism supported by control experiments

  催化脱氢具有卓越的原子经济性和化学选择性，为将多种环保醇转化为关键分子提供了一种非常理想但具有挑战性的方法。此外，利用基于地球上发现的丰富元素的催化剂进行醇脱氢以生产丙烯酸酮，作为合成众多制药应用关键构件的通用策略，具有重要的前景。本研究描述了仲醇与酯的实用共催化级联脱氢 Claisen 缩合反应，促进了广泛的 3-羟基-丙-2-烯-1-酮的合成。我们引入了一种基于新型且可扩展的吲唑 NNP 配体的催化系统，该配体与钴配位，用于仲醇的高效脱氢，并提出了一种由对照实验和标记研究支持的合理反应机制。值得注意的是，它允许在一个罐中简化多种药物的合成。