[3-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]methyl}-5-(1-methylethyl)-4-isoxazolyl]methanol | 1020571-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [3-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]methyl}-5-(1-methylethyl)-4-isoxazolyl]methanol
• 英文别名: [3-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-5-propan-2-yl-1,2-oxazol-4-yl]methanol
• CAS: 1020571-83-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: OVQACJYGSMOMTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]methyl}-5-(1-methylethyl)-4-isoxazolyl]methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到4-(chloromethyl)-3-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]methyl}-5-(1-methylethyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS
  [FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE FARNÉSOÏDE X

  摘要：

  本发明涉及法内索德X受体（FXR，NR1H4）。FXR是配体激活的转录因子核受体类的一个成员。更具体地说，本发明涉及作为FXR激动剂的化合物，包含该化合物的药物制剂，以及同一治疗用途。新颖的异恶唑化合物被披露作为药物组合物的一部分，用于治疗由FXR活性降低介导的状况，如肥胖、糖尿病、胆汁淤积性肝病、肝纤维化和代谢综合征。

  公开号：

  WO2009005998A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]methyl}-5-(1-methylethyl)-4-isoxazolecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 Rochelle's salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以91%的产率得到[3-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]methyl}-5-(1-methylethyl)-4-isoxazolyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS
  [FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE FARNÉSOÏDE X

  摘要：

  本发明涉及法内索德X受体（FXR，NR1H4）。FXR是配体激活的转录因子核受体类的一个成员。更具体地说，本发明涉及作为FXR激动剂的化合物，包含该化合物的药物制剂，以及同一治疗用途。新颖的异恶唑化合物被披露作为药物组合物的一部分，用于治疗由FXR活性降低介导的状况，如肥胖、糖尿病、胆汁淤积性肝病、肝纤维化和代谢综合征。

  公开号：

  WO2009005998A1

文献信息

• FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS
  申请人：NAVAS Frank

  公开号：US20080096921A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention provides novel substituted isoxazole compounds, pharmaceutical compositions, therapeutic uses and processes for preparing the same.

  本发明提供了新型的取代异噁唑化合物、药物组合物、治疗用途和制备方法。
• Farnesoid X receptor agonists
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US07960552B2

  公开（公告）日：2011-06-14

  The present invention provides novel substituted isoxazole compounds, pharmaceutical compositions, therapeutic uses and processes for preparing the same.

  本发明提供了新型的取代异噁唑化合物、制药组合物、治疗用途和制备方法。
• Farnesoid X Receptor Agonists
  申请人：Bass, III Jonathan York

  公开号：US20100120775A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention provides novel substituted isoxazole compounds, pharmaceutical compositions, therapeutic uses and processes for preparing the same.

  本发明提供了新型的取代异噁唑化合物、制药组合物、治疗用途和制备方法。
• Substituted isoxazole analogs of farnesoid X receptor (FXR) agonist GW4064
  作者：Jonathan Y. Bass、Richard D. Caldwell、Justin A. Caravella、Lihong Chen、Katrina L. Creech、David N. Deaton、Kevin P. Madauss、Harry B. Marr、Robert B. McFadyen、Aaron B. Miller、Derek J. Parks、Dan Todd、Shawn P. Williams、G. Bruce Wisely

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.047

  日期：2009.6

  Starting from the known FXR agonist GW 4064 1a, a series of alternately 3,5-substituted isoxazoles was prepared. Several of these analogs were potent full FXR agonists. A subset of this series, with a tether between the isoxazole ring and the 3-position aryl substituent, were equipotent FXR agonists to GW 4064 1a, with the 2,6-dimethyl phenol analog 1t having greater FRET FXR potency than GW 4064 1a. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7960552B2
  申请人：——

  公开号：US7960552B2

  公开（公告）日：2011-06-14