ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pentanoate | 138619-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pentanoate
• 英文别名: 1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindole-2-pentanoic acid ethyl ester；ethyl 5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanoate
• CAS: 138619-76-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: NLDUDDREICEJRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pentanoate 在 二苯基硅烷 、 potassium hydroxide 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到ethyl 5-(1-oxoisoindolin-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  含氢硅烷的氢氧化钾催化的环酰亚胺的化学选择性还原：ω-羟基内酰胺和内酰胺的合成

  摘要：

  在温和的反应条件下，氢氧化钾催化的氢化硅烷化表现出出色的活性和化学选择性，可减少环状酰亚胺的生成。可以通过改变氢硅烷的身份和化学计量来轻松地调节还原系统的化学选择性：聚甲基氢硅氧烷（PMHS）/氢氧化钾还原系统可将各种环状酰亚胺还原为相应的ω-羟基内酰胺，产率为70-94％ ，而二苯基硅烷（Ph 2 SiH 2）/氢氧化钾还原系统选择性地以33-95％的收率提供了芳基内酰胺。这些催化方案可耐受各种官能团，并且易于扩大规模。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501093
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 锰 、 nickel bromide 2,2’-bipyridine complex 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺作为氮亲电子试剂通过还原交叉偶联构建 C-N 键

  摘要：

  N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺是邻苯二甲酰亚胺衍生物的一种，在合成中具有重要意义，主要用作自由基前体。而邻苯二甲酰亚胺装置长期以来一直被视为废物流的一部分。 C-N键的构建一直是一个热点，特别是在还原交叉耦合方面。本文描述了N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺与卤代烷的镍催化还原交叉偶联反应，其中N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺充当氮亲电子试剂。这种策略提供了一种在温和中性条件下构建 C-N 键的新方法。烷基氯、烷基溴、烷基碘和磺酸盐都适合这种转化。此外，该反应可以耐受广泛的底物范围，特别是碱敏感的官能团（硼或硅基团），以及竞争性亲核基团（酚和酰胺），这些与传统的Gabriel合成在碱性条件下不相容，表现出互补性这项工作的作用为加布里埃尔合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00871

文献信息

• Catalytic Asymmetric Allylic Substitution with Copper(I) Homoenolates Generated from Cyclopropanols
  作者：Qi Zhang、Si‐Wei Zhou、Chang‐Yun Shi、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202110709

  日期：2021.12.6

  A catalytic asymmetric allylic substitution with NHC-stabilized copper(I) homoenolates generated from cyclopropanols is developed that affords γ-chiral ketones in excellent regio- and high enantioselectivities. This process enables the generation of chiral quaternary carbon centers and features a broad substrate scope.

  开发了一种催化不对称烯丙基取代，用 NHC 稳定的铜 (I) 均烯醇化物从环丙醇生成，以优异的区域选择性和高对映选择性提供 γ-手性酮。该过程能够产生手性四元碳中心并具有广泛的底物范围。
• Substituted-4-thiazolidinone derivatives
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US05061720A1

  公开（公告）日：1991-10-29

  Disclosed are novel substituted 4-thiazolidinone derivatives having cyclooxygenase and 5-lipoxygenase inhibiting properties and which are topical antiinflammatory agents for inflammed conditions of the skin having the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen or loweralkyl; R.sup.1 is loweralkyl or aryl; X is --(CH.sub.2)-aryl, --O--(CH.sub.2).sub.0-3 -aryl, --C(O)(CH.sub.2).sub.0-3 -aryl, --CH(OH)--(CH.sub.2).sub.0-3 -aryl or 3,4 ##STR2## (to form naphthyl ring); aryl is phenyl, substituted phenyl, or 2,3 or 4 pyridyl; W is oxygen; Q is -(alk.sup.1).sub.0-1 --(O).sub.0-1 --(B).sub.0-1 --(alk.sup.2).sub.0-1 --[C(O)Z].sub.0-1 ; B is ##STR3## Z is OR.sup.3 or NR.sup.4 R.sup.5 where R.sup.3 is hydrogen, loweralkyl, or a pharmaceutically acceptable metal cation, R.sup.4 and R.sup.5 are hydrogen or loweralkyl; alk.sup.1 and alk.sup.2 are lower alkylene or loweralkyleneloweralkyl, Y is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, trifluoromethyl, nitro, or halo; and the stereoisomers and optical isomers thereof and pharmaceutically acceptable acid addition salts which form when a basic nitrogen is present.

  本发明涉及一种新的取代4-噻唑烷酮衍生物，具有环氧化酶和5-脂氧合酶抑制作用，并且是用于皮肤炎症条件的局部抗炎药物，其化学结构如下：其中R为氢或较低烷基；R.sup.1为较低烷基或芳基；X为--(CH.sub.2)-芳基，--O--(CH.sub.2).sub.0-3 -芳基，--C(O)(CH.sub.2).sub.0-3 -芳基，--CH(OH)--(CH.sub.2).sub.0-3 -芳基或3,4-二氢萘基；芳基为苯基，取代苯基，或2,3或4-吡啶基；W为氧；Q为-(烷基.sup.1).sub.0-1 --(O).sub.0-1 --(B).sub.0-1 --(烷基.sup.2).sub.0-1 --[C(O)Z].sub.0-1；B为Z为OR.sup.3或NR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.3为氢、较低烷基或药用可接受金属阳离子，R.sup.4和R.sup.5为氢或较低烷基；烷基.sup.1和烷基.sup.2为较低烷基或较低烷基较低烷基，Y为氢、较低烷基、较低烷氧基、三氟甲基、硝基或卤素；以及其立体异构体、光学异构体和在存在碱性氮时形成的药用可接受酸盐。
• US5061720A
  申请人：——

  公开号：US5061720A

  公开（公告）日：1991-10-29