3-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside | 124647-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-benzene；4-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 124647-06-9
• 化学式: C₄₀H₄₀O₇
• 分子量: 632.753
• InChiKey: LTTOYSDSGPSXIF-QIDCPNJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside 生成 [3-acetyloxy-4-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  LIN, ZHEN;QIU, DONG-XU;CAI, MENG-SHEN, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 365-370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性温和方法高产率合成Cd-葡萄糖基芳烃

  摘要：

  显示2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-三氟乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖在室温下在二氯甲烷中在路易斯酸存在下与芳基醚平稳反应，得到CD-葡萄糖基芳烃具有高立体选择性和极高的收率

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85052-9

文献信息

• New Synthetic Methods and Reagents for Complex Carbohydrates. IX. Aryl D-Glucopyranosides and 1-Aryl-1-deoxy-D-glucopyranoses from 2,3,4,6-Tetra-<i>O</i>-benzyl-<i>α</i>-D-glucopyranosyl Dimethylphosphinothioate
  作者：Takashi Yamanoi、Ayumi Fujioka、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1246/bcsj.67.1488

  日期：1994.5

  The reactions of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-d-glucopyranosyl dimethylphosphinothioate and phenolic compounds gave the corresponding aryl α-d-glucopyranosides predominantly in good yields, even when the trimethylsiloxy derivatives of benzene, which are known to afford 1-aryl-1-deoxy-d-glucopyranoses by the conventional methods, were used as acceptors. On the other hands, 1-ary-1-deoxy-β-d-glucopyranose was obtained in good yield when 1,3,5-trimethoxybenzene was used as an acceptor.

  2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基二甲基硫代磷酸酯与酚类化合物反应，主要得到相应的芳基α-d-吡喃葡萄糖苷，收率很高，即使使用苯的三甲基硅氧烷衍生物作为受体也是如此，众所周知，苯的三甲基硅氧烷衍生物可通过传统方法得到 1-芳基-1-脱氧-d-吡喃葡萄糖。另一方面，以 1,3,5-三甲氧基苯为受体时，1-芳基-1-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖的产率也很高。
• Cai, Meng-Shen; Qiu, Dong-Xu, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 851 - 856
  作者：Cai, Meng-Shen、Qiu, Dong-Xu

  DOI：——

  日期：——
• CAI, MENG-SHEN;QIU, DONG-XU, CARBOHYDR. RES., 191,(1989) N, C. 125-129
  作者：CAI, MENG-SHEN、QIU, DONG-XU

  DOI：——

  日期：——
• CAI, MENG-SHEN;QIU, DONG-XU, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-6, C. 851-855
  作者：CAI, MENG-SHEN、QIU, DONG-XU

  DOI：——

  日期：——