3-(2-hydroxycyclohexyl)propanenitrile | 21197-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-hydroxycyclohexyl)propanenitrile
• CAS: 21197-34-2
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: WYRWUXSQZANUPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxycyclohexyl)propanenitrile 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-环己基丙腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ketones by cyclization of cyano and acetylenic radicals: use of .delta.-hydroxy nitriles and .delta.- or .epsilon.-hydroxy acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00181a046
• 作为产物：
  描述：

  2-氧-1-环己烷丙腈 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-(2-hydroxycyclohexyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Fur催化的基于呋喃脱芳香化的分子内[3 + 2]环加成反应，以构建熔融三唑。

  摘要：

  含1,2,3-三唑的多环结构广泛存在于广泛的合成生物活性分子中，开发合成这些骨架的快速方法仍然是一项艰巨的任务。在这项工作中，描述了由生物质衍生的2-呋喃基甲醇与叠氮化物的催化环化反应，以形成稠合的三唑。该方法利用单一催化剂Yb（OTf）3的优势，并通过糠基阳离子诱导的分子内[3 + 2]环加成/呋喃开环级联反应进行操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01780

文献信息

• Two Types of Cross-Coupling Reactions between Electron-Rich and Electron-Deficient Alkenes Assisted by Nucleophilic Addition Using an Organic Photoredox Catalyst
  作者：Yosuke Tanaka、Suzuka Kubosaki、Kazuyuki Osaka、Mugen Yamawaki、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02025

  日期：2018.11.16

  Two types of photoreactions between electronically differentiated donor and acceptor alkenes assisted by nucleophilic addition using an organic photoredox catalyst efficiently afforded 1:1 or 2:1 cross-coupling adducts. A variety of alkenes and alcohols were employed in the photoreaction. Control of the reaction pathway (i.e., the formation of the 1:1 or 2:1 adduct) was achieved by varying the concentration

  通过使用有机光氧化还原催化剂的亲核加成辅助，电子分化的供体和受体烯烃之间的两种类型的光反应有效地提供了1：1或2：1的交叉偶联加合物。在光反应中使用了各种烯烃和醇。通过改变所用醇的浓度，可以控制反应路径（即形成1：1或2：1加合物）。详细的机理研究表明，有机光氧化还原催化剂可作为有效的电子介体，促进交叉偶联加合物的形成。
• Enantioselective synthesis of cis-α-substituted cycloalkanols and trans-cycloalkyl amines thereof
  作者：Rosario Fernández、Abel Ros、Antonio Magriz、Hansjörg Dietrich、José M. Lassaletta

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.075

  日期：2007.7

  diastereo- and enantioselective syntheses of trans-cycloalkyl amines was accomplished through a three-step sequence consisting of: (1) asymmetric transfer hydrogenation through dynamic kinetic resolution of bicyclic and monocyclic α-substituted ketones using HCO2H/Et3N as the hydrogen source and TsDPEN-based Ru(II) catalysts, (2) nucleophilic hydroxyl to azide substitution of the resulting cis-cycloalkanols

  通过三个步骤完成反式环烷基胺的非对映和对映选择性合成：（1）通过动态动力学拆分HCO 2 H / Et 3 N作为双环和单环α-取代的酮进行不对称转移氢化。氢源和基于TsDPEN -钌（II）催化剂，（2）的亲核的羟基向所得的叠氮取代的顺式改性Mitsunobu条件下使用-cycloalkanols二苯基磷叠氮化物，和（3）还原的反式-叠氮化物中间体与的LiAlH 4的PPh 3 / H 2 O达到所需目标。
• Dufey,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 4653 - 4662
  作者：Dufey,P.

  DOI：——

  日期：——
• CLIVE, D. L. J.;BEAULIEU, P. L., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 7, 1313-1314
  作者：CLIVE, D. L. J.、BEAULIEU, P. L.

  DOI：——

  日期：——
• US5917067A
  申请人：——

  公开号：US5917067A

  公开（公告）日：1999-06-29