bicyclo[4.4.0]dec-1-en-5-one | 41718-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[4.4.0]dec-1-en-5-one
• 英文别名: Δ⁴⁽¹⁰⁾-Octalon-(1)；Δ⁴⁽¹⁰⁾-1-Octalon；Δ⁴-Octalon-(1)；3,5,6,7,8,8a-Hexahydronaphthalen-1(2H)-one；3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 41718-12-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: QKTXXUBPGGXPCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[4.4.0]dec-1-en-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 anti-Δ⁴⁽¹⁰⁾-1-Octalol
  参考文献：
  名称：

  Cope-related system. Trans,trans-1,5-Cyclodecadiene and trans-1,2-divinylcyclohexane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00963a005
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-2-vinylidenecyclohexane 在 六羰基钨 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bicyclo[4.4.0]dec-1-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  W（CO）5（L）催化的烯丙基甲硅烷基烯醇醚的内选择性环化：环戊烯环化成α，β-不饱和酮的有效方法。

  摘要：

  [反应：参见正文]在叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和二甲基硫醚存在下，铟介导的α，β-不饱和酮的烯丙基化反应生成6-甲硅烷氧基-1,2,5-三烯，并经历W（CO）（5） （L）-催化的5-内-环化以良好的产率得到相应的环戊烯衍生物。此外，当使用5-甲硅烷氧基1,2,5-三烯作为底物时，这种新型的W（CO）（5）（L）催化的烯丙基甲硅烷基烯醇醚的环化反应以6-内酯方式进行。在这些反应中，使用催化量的W（CO）（6）可实现对烯丙基化合物的有效亲电子活化，以使其被甲硅烷基烯醇醚侵蚀。

  DOI：

  10.1021/ol034365a

文献信息

• Steroid intermediate, method for production thereof and method of producing another steroid intermediate therefrom
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0008952A2

  公开（公告）日：1980-03-19

  A compound of the general formula: wherein R' is a lower alkyl group; R2 is H or a lower alkyl group; Y is an oxo group, H or an unprotected or protected hydroxyl group; X is a methylene or ethylene group, for example, 7,7a-dihydro- 7aS-methyl-4- (3-butenyl)-1-tert. butoxy-5(6H)-indanone, which is an intermediate for steroids, is prepared by dehydrative cyclization of a compound of the general formula of wherein R', R2, X and Y are the same as above, and can be oxidised in an oxygen-containing atmosphere in the presence of a small amount of water and a palladium catalyst with a reoxidising agent to form the corresponding -4-(3-oxobutyl) derivative when X is methylene or the corresponding -5-(3-oxobutyl) derivative when X is ethylene.

  通式如下的化合物 其中 R'是低级烷基；R2 是 H 或低级烷基；Y 是氧代基团、H 或未保护或保护的羟基；X 是亚甲基或亚乙基，例如，7,7a-二氢-7aS-甲基-4-(3-丁烯基)-1-叔丁氧基-5(6H)-茚酮是类固醇的中间体，由通式如下的化合物脱水环化制得 其中 R'、R2、X 和 Y 与上述相同，并可在少量水和钯催化剂与还原剂存在下，在含 氧气氛中氧化，当 X 为亚甲基时生成相应的-4-(3-氧代丁基)衍生物，当 X 为乙烯 时生成相应的-5-(3-氧代丁基)衍生物。
• W(CO)₅(L)-Catalyzed Endo-Selective Cyclization of Allenyl Silyl Enol Ethers:  An Efficient Method for the Cyclopentene Annulation onto α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Tomoya Miura、Koichi Kiyota、Hiroyuki Kusama、Kooyeon Lee、Hyunseok Kim、Sunggak Kim、Phil Ho Lee、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ol034365a

  日期：2003.5.1

  undergo W(CO)(5)(L)-catalyzed 5-endo cyclization to give the corresponding cyclopentene derivatives in good yield. Furthermore, this novel W(CO)(5)(L)-catalyzed cyclization of allenyl silyl enol ethers proceeds in a 6-endo manner when 5-siloxy-1,2,5-trienes are employed as a substrate. In these reactions, effective electrophilic activation of allenyl compounds for attack by silyl enol ethers is achieved

  [反应：参见正文]在叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和二甲基硫醚存在下，铟介导的α，β-不饱和酮的烯丙基化反应生成6-甲硅烷氧基-1,2,5-三烯，并经历W（CO）（5） （L）-催化的5-内-环化以良好的产率得到相应的环戊烯衍生物。此外，当使用5-甲硅烷氧基1,2,5-三烯作为底物时，这种新型的W（CO）（5）（L）催化的烯丙基甲硅烷基烯醇醚的环化反应以6-内酯方式进行。在这些反应中，使用催化量的W（CO）（6）可实现对烯丙基化合物的有效亲电子活化，以使其被甲硅烷基烯醇醚侵蚀。
• Cope-related system. Trans,trans-1,5-Cyclodecadiene and trans-1,2-divinylcyclohexane
  作者：Peter S. Wharton、Donald W. Johnson

  DOI：10.1021/jo00963a005

  日期：1973.11