3-butyl-2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4(5H)-one | 1254124-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4(5H)-one
• 英文别名: 3-Butyl-2-sulfanylidene-1,5-dihydroimidazo[4,5-c]quinolin-4-one；3-butyl-2-sulfanylidene-1,5-dihydroimidazo[4,5-c]quinolin-4-one
• CAS: 1254124-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃OS
• 分子量: 273.359
• InChiKey: QLKOOXJUZYCFHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 3-benzyl-3-butylaminoquinoline-2,4-(1H,3H)-dione 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以4%的产率得到3-butyl-2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基喹啉-2,4-二酮与异硫氰酸的反应-咪唑并[1,5 - c ]喹唑啉-5-酮和咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4-酮硫醇衍生物的简便途径

  摘要：

  3-Amino-1 H，3 H -quinoline-2,4-diones与硫脲或硫氰酸钾在沸腾的乙酸中反应，生成新的2,3-二氢-3-thioxoimidazo [1,5- c ] quinazolin -5（高产率的6 H）-一。但是，如果起始化合物在位置3处被苄基取代，则会进行C-脱苄基作用，得到2,3-二氢-2-硫代-1 H-咪唑并[4,5- c ]喹啉-4（5 H）-那些。根据提出的反应机理，发生了最初形成的单取代的硫脲的分子重排。所有化合物的特征在于1 H，13 C和15N NMR和IR光谱以及质谱法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.056

文献信息

• Reaction of 3-aminoquinoline-2,4-diones with isothiocyanic acid—an easy pathway to thioxo derivatives of imidazo[1,5-c]quinazolin-5-ones and imidazo[4,5-c]quinolin-4-ones
  作者：Vladimír Mrkvička、Antonín Lyčka、Ondřej Rudolf、Antonín Klásek

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.056

  日期：2010.10

  potassium thiocyanate in boiling acetic acid to give novel 2,3-dihydro-3-thioxoimidazo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-ones in high yields. However, if the starting compounds are substituted with a benzyl group at position 3, a C-debenzylation proceeds to give 2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4(5H)-ones. According to a proposed reaction mechanism, a molecular rearrangement of the primarily formed mono-substituted

  3-Amino-1 H，3 H -quinoline-2,4-diones与硫脲或硫氰酸钾在沸腾的乙酸中反应，生成新的2,3-二氢-3-thioxoimidazo [1,5- c ] quinazolin -5（高产率的6 H）-一。但是，如果起始化合物在位置3处被苄基取代，则会进行C-脱苄基作用，得到2,3-二氢-2-硫代-1 H-咪唑并[4,5- c ]喹啉-4（5 H）-那些。根据提出的反应机理，发生了最初形成的单取代的硫脲的分子重排。所有化合物的特征在于1 H，13 C和15N NMR和IR光谱以及质谱法。