(2'-hydroxy-5'-oxo-2',5'-dihydrofuran-2'-yl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 450414-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'-hydroxy-5'-oxo-2',5'-dihydrofuran-2'-yl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2-hydroxy-5-oxofuran-2-yl)methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 450414-85-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₁₃
• 分子量: 460.392
• InChiKey: FNGATXISKWOGDJ-DWTONYMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'-hydroxy-5'-oxo-2',5'-dihydrofuran-2'-yl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium diacetate 、 potassium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acetylated Ranunculin Diastereoisomers and δ–Glucosyloxy–γ–Oxo Esters from α or β Glucosylmethylfurfural

  摘要：

  The alpha and beta acetylated (5-formyl-2-furyl)methyl-D-glueopyranosides were synthesized and converted into acetylated ranunculin diastereoisomers and delta-glucosyloxy-gamma-oxo esters.

  DOI：

  10.1081/car-200049688
• 作为产物：
  描述：

  5-(α-D-glucosyloxymethyl)furfural 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2'-hydroxy-5'-oxo-2',5'-dihydrofuran-2'-yl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基氧基甲基糠醛向γ-酮-羧酸的轻松转化为可持续化学工业的基础

  摘要：

  碳水化合物作为廉价的大规模产品，保证会优秀候选作为可持续原料（FW Lichtenthaler和S.彼得斯，CR詹。，2004，7，65-90）。达到目标糖类作为工业原料，需要从糖到高价值活性中间体的低环境影响转化。在这里，我们介绍了从基于蔗糖的糖基氧基甲基糠醛（GMF）到γ-酮-羧酸构件的便捷访问。在仔细选择反应条件下采用氧化开环策略，可将呋喃糖苷配基高产率转化为γ-酮-羧酸部分，而不会改变所连接的糖部分。所得的糖基化的结构单元被转化为选定的杂环产物。哒嗪酮 和 苯并二氮杂pin酮类型来举例说明这些构件的综合潜力。所有合成操作均对环境影响小溶剂，试剂，氧化剂和 保护组 免费转换。

  DOI：

  10.1039/c3gc40185e