1-(4-nitrobenzyl)-4-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyloxy)-1H-imidazole-5-carboxamide | 85240-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzyl)-4-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyloxy)-1H-imidazole-5-carboxamide
• 英文别名: 1-(4-nitrobenzyl)-4-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)oxy-1H-imidazole-5-carboxamide；1-(4-nitrobenzyl)-4-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)oxy-1H-imidazole-5-carboxamide；[(2R,3R,4R,5S)-3,4-diacetyloxy-5-[5-carbamoyl-1-[(4-nitrophenyl)methyl]imidazol-4-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 85240-62-6
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₁₁
• 分子量: 520.453
• InChiKey: STUUQSZZOAFDAR-KIQACKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrobenzyl)-4-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyloxy)-1H-imidazole-5-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到4(5)-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyloxy)-1H-imidazole-5(4)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物及相关化合物的研究。4。4-氨基甲酰基咪唑鎓5-油酸酯的O-糖苷的合成

  摘要：

  在氯化锡和氯化锡存在下，将1-（4-硝基苄基）-5-氨基甲酰咪唑-4-油酸酯的三甲基甲硅烷基衍生物（5）与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β - D-呋喃呋喃糖进行核糖基化反应。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯不提供5 - O-糖苷，而是提供N-1核糖基化的化合物（6）。然而，5- ö -riboside（7A）及其orthoamide衍生物（8）通过三-糖基化给出Ñ的-butylstannyl衍生物5与2,3,5-三- ö乙酰基β- d-三氟甲磺酸银存在下的呋喃核糖基氯。该过程被成功地应用到其他糖和5- ö葡萄糖醛酸苷（11），的一种可能的代谢物1在体内，获得5-之一ö糖苷衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210342
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitrobenzyl)-4-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyloxy)-1H-imidazole-5-N-<2-methyl-3',5'-di-O-acetyl-D-ribofurano<1',2':4,5>1,3-dioxolan-2-yl>carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以24%的产率得到1-(4-nitrobenzyl)-4-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyloxy)-1H-imidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物及相关化合物的研究。4。4-氨基甲酰基咪唑鎓5-油酸酯的O-糖苷的合成

  摘要：

  在氯化锡和氯化锡存在下，将1-（4-硝基苄基）-5-氨基甲酰咪唑-4-油酸酯的三甲基甲硅烷基衍生物（5）与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β - D-呋喃呋喃糖进行核糖基化反应。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯不提供5 - O-糖苷，而是提供N-1核糖基化的化合物（6）。然而，5- ö -riboside（7A）及其orthoamide衍生物（8）通过三-糖基化给出Ñ的-butylstannyl衍生物5与2,3,5-三- ö乙酰基β- d-三氟甲磺酸银存在下的呋喃核糖基氯。该过程被成功地应用到其他糖和5- ö葡萄糖醛酸苷（11），的一种可能的代谢物1在体内，获得5-之一ö糖苷衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210342

文献信息

• 4-Carbamoylimidazolium-5-olate derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04464531A1

  公开（公告）日：1984-08-07

  There are provided compounds of the formula: ##STR1## wherein either R.sub.1 or R.sub.2 is a hydrogen atom, a hydroxy group, an acyloxy group, a phthalimido group or an acetamido group and the other is a hydrogen atom; either R.sub.3 or R.sub.4 is a hydroxy group or an acyloxy group and the other is a hydrogen atom; either R.sub.5 or R.sub.6 is a hydroxy group or an acyloxy group and the other is a hydrogen atom; either R.sub.7 or R.sub.8 is a hydrogen atom, a methyl group, a hydroxymethyl group, an acyloxymethyl group, an alkoxycarbonyl group, a group of the formula: ##STR2## (wherein X.sub.1 and X.sub.2 are a hydrogen atom or a lower alkyl group), or a carboxyl group and the other is a hydrogen atom; either R.sub.11 or R.sub.12 is a hydrogen atom, a hydroxy group or an acyloxy group and the other is a hydrogen atom; either R.sub.13 or R.sub.14 is a hydroxy group or an acyloxy group and the other is a hydrogen atom; either R.sub.15 or R.sub.16 is a methyl group, a hydroxymethyl group or an acyloxymethyl group and the other is a hydrogen atom; and a process for producing them. These compounds are useful as antitumor agents.

  提供的化合物具有以下结构：##STR1## 其中R.sub.1或R.sub.2是氢原子、羟基、酰氧基、邻苯二甲酰亚胺基团或乙酰氨基团之一，另一个是氢原子；R.sub.3或R.sub.4是羟基或酰氧基之一，另一个是氢原子；R.sub.5或R.sub.6是羟基或酰氧基之一，另一个是氢原子；R.sub.7或R.sub.8是氢原子、甲基、羟甲基、酰氧甲基、烷氧羰基、##STR2##（其中X.sub.1和X.sub.2是氢原子或较低的烷基基团）或羧基之一，另一个是氢原子；R.sub.11或R.sub.12是氢原子、羟基或酰氧基之一，另一个是氢原子；R.sub.13或R.sub.14是羟基或酰氧基之一，另一个是氢原子；R.sub.15或R.sub.16是甲基、羟甲基或酰氧甲基之一，另一个是氢原子；以及生产这些化合物的方法。这些化合物可用作抗肿瘤剂。
• Water-soluble antitumor, antiviral and immunosuppressant compounds
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0063481A1

  公开（公告）日：1982-10-27

  Water-soluble antitumor, antiviral and immunosuppressant compounds the formula: wherein either R, or R2 is a hydrogen atom, a hydroxy group, an acyloxy group, a phthalimido group or an acetamido group and the other is a hydrogen atom; either R3 or R4 is a hydroxy group or an acyloxy group and the other is a hydrogen atom; either Rs or R6 is a hydroxy group or an acyloxy group and the other is a hydrogen atom; either R7 or R8 is a hydrogen atom, a methyl group, a hydroxymethyl group, an acyloxymethyl group, an alkoxycarbonyl group, a group of the formula: (wherein X, and X2 are a hydrogen atom or a lower alkyl group), or a carboxyl group and the other is a hydrogen atom; either R11 or R12 is a hydrogen atom, a hydroxy group or an acyloxy group and the other is a hydrogen atom; either R,3 or R14 is a hydroxy group or an acyloxy group and the other is a hydrogen atom; and either R,s or R16 is a methyl group, a hydroxymethyl group or an acyloxymethyl group and the other is a hydrogen atom. These tautomeric compounds are prepared from the corresponding 4-carbamoylimidazolium-5-olate and carbohydrate derivatives and can be made up with conventional excipients into various dosage forms including, because of their water- solubility, injections and drops.

  式中的水溶性抗肿瘤、抗病毒和免疫抑制剂化合物： 其中 R 或 R2 为氢原子、羟基、酰氧基、酞酰亚胺基或乙酰氨基，另一个为氢原子； R3 或 R4 为羟基或酰氧基，另一个为氢原子；Rs 或 R6 是羟基或酰氧基，另一个是氢原子； R7 或 R8 是氢原子、甲基、羟甲基、酰氧基甲基、烷氧羰基、式中的基团： (其中 X 和 X2 是氢原子或低级烷基）或羧基，另一个是氢原子；R11 或 R12 是氢原子、羟基或酰氧基，另一个是氢原子；R,3 或 R14 是羟基或酰氧基，另一个是氢原子；R,s 或 R16 是甲基、羟甲基或酰氧基，另一个是氢原子。这些同分异构体化合物由相应的 4-氨基甲酰基咪唑鎓-5-酸盐和碳水化合物衍生物制备而成，可与常规辅料配制成各种剂型，包括注射剂和滴剂，因为它们具有水溶性。
• ATSUMI, TOSIO;TARUMIDZU, YUDZO;SADZIKI, TEHTSUTARO;TAKEHBAYASI, SIDZUAKI;+
  作者：ATSUMI, TOSIO、TARUMIDZU, YUDZO、SADZIKI, TEHTSUTARO、TAKEHBAYASI, SIDZUAKI、+

  DOI：——

  日期：——
• US4464531A
  申请人：——

  公开号：US4464531A

  公开（公告）日：1984-08-07