2-ethoxycarbonylmethylthioquinoline-3-carbonitrile | 116705-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxycarbonylmethylthioquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: ethyl (3-cyano-2-quinolinylthio)acetate；Ethyl 2-(3-cyanoquinolin-2-yl)sulfanylacetate
• CAS: 116705-04-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: IFTFUOSIPRXLSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  448.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonylmethylthioquinoline-3-carbonitrile 在 哌啶 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-amino-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 DNA 促旋酶抑制剂的新型喹啉-3-腈衍生物的合成、对接、QSAR、ADMET 和抗菌评估

  摘要：

  摘要 以6-取代2-肼基喹啉-3-甲腈为原料合成了63种新型喹啉-3-甲腈衍生物。合成的化合物通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱进行表征。使用琼脂扩散技术评估了一些化合物的抗菌和抗真菌活性。使用连续稀释技术进一步测试表现出较高抑菌圈的化合物以确定它们的最小抑菌浓度(MIC)。结果表明，化合物 7a、7g、7i、7l 和 7o 具有良好的抗菌活性，MIC 范围为 12.5 至 25 μg/mL。此外，还使用 ​​Accelrys Discovery studio 2.5 软件进行了分子对接研究，以研究合成化合物对 DNA 促旋酶（PDB：2xct）的结合模式。而且，生成 QSAR 模型以探索控制合成化合物对枯草芽孢杆菌的抗菌活性的结构要求。分析合成的化合物的 ADMET 特性。结果表明合成的化合物具有较低的 BBB 渗透能力、良好至中等的水溶性和对 CYP2D6 的非抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.04.010
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉甲腈 在 phosphorus pentasulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-ethoxycarbonylmethylthioquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Raj, T. Tilak; Ambekar, Sarvottam Y., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 2, p. 537 - 551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Abdel-Rahman, Abdu E.; Bakhite, Etify A.; Abdel-Moneam, Maisa I., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 73, # 1-4, p. 219 - 228
  作者：Abdel-Rahman, Abdu E.、Bakhite, Etify A.、Abdel-Moneam, Maisa I.、Mohamed, Thana A.

  DOI：——

  日期：——
• RAJ, T. TILAK;AMBEKAR, SARVOTTAM Y., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1988) N 2, 50
  作者：RAJ, T. TILAK、AMBEKAR, SARVOTTAM Y.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, docking, QSAR, ADMET and antimicrobial evaluation of new quinoline-3-carbonitrile derivatives as potential DNA-gyrase inhibitors
  作者：Kamal M. El-Gamal、Ahmed M. El-Morsy、Ahmad M. Saad、Ibrahim H. Eissa、Mohamed Alswah

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.04.010

  日期：2018.8

  promising antimicrobial activities with MIC ranging from 12.5 to 25 μg/mL. Furthermore, molecular docking studies were performed to investigate binding patterns of the synthesized compounds against DNA-gyrase (PDB: 2xct ), using Accelrys Discovery studio 2.5 software. Moreover, a QSAR model was generated to explore the structural requirements controlling antimicrobial activities of the synthesized compounds

  摘要 以6-取代2-肼基喹啉-3-甲腈为原料合成了63种新型喹啉-3-甲腈衍生物。合成的化合物通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱进行表征。使用琼脂扩散技术评估了一些化合物的抗菌和抗真菌活性。使用连续稀释技术进一步测试表现出较高抑菌圈的化合物以确定它们的最小抑菌浓度(MIC)。结果表明，化合物 7a、7g、7i、7l 和 7o 具有良好的抗菌活性，MIC 范围为 12.5 至 25 μg/mL。此外，还使用 ​​Accelrys Discovery studio 2.5 软件进行了分子对接研究，以研究合成化合物对 DNA 促旋酶（PDB：2xct）的结合模式。而且，生成 QSAR 模型以探索控制合成化合物对枯草芽孢杆菌的抗菌活性的结构要求。分析合成的化合物的 ADMET 特性。结果表明合成的化合物具有较低的 BBB 渗透能力、良好至中等的水溶性和对 CYP2D6 的非抑制作用。
• Raj, T. Tilak; Ambekar, Sarvottam Y., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 2, p. 537 - 551
  作者：Raj, T. Tilak、Ambekar, Sarvottam Y.

  DOI：——

  日期：——