硫锌酸硫胺 | 3286-46-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 硫锌酸硫胺
• 中文别名: 舒布硫胺
• 英文名称: sulbutiamine
• 英文别名: N,N'-bis-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-N,N'-[2,5-bis-(2-isobutyryloxy-ethyl)-1,6-dimethyl-3,4-dithia-hexa-1,5-diene-1,6-diyl]-bis-formamide；O,O'-Diisobutyroyl-thiamin-disulfid；O-Isobutyryl-thiamindisulfid；Bisibuthiamine；[4-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl-formylamino]-3-[[2-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl-formylamino]-5-(2-methylpropanoyloxy)pent-2-en-3-yl]disulfanyl]pent-3-enyl] 2-methylpropanoate
• CAS: 3286-46-2
• 化学式: C₃₂H₄₆N₈O₆S₂
• 分子量: 702.899
• InChiKey: CKHJPWQVLKHBIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140.5-141.5 °C
• 沸点：
  892.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1323 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

理化性质

舒布硫胺（C32H46N8O6S2）是一种由法国Servier公司开发的维生素B1衍生物。特殊药物专利5921M描述称，该产品具有维生素B1活性，能够提高血液中维生素B1的含量，并能治疗所有维生素B1缺乏症。

生物活性

Sulbutiamine 是一种高脂溶性的合成维生素 B1 类似物，用于研究无力症。体外研究表明，它在氧糖剥夺条件下对海马CA1锥形神经元具有神经保护作用，能够以浓度依赖性方式增强突触传递和细胞膜输入电阻。此外，Sulbutiamine 还能剂量依赖地减少凋亡诱导的细胞死亡，并刺激GSH和GST活性；同时降低cleaved caspase-3和AIF的表达。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

• 腹腔注射 - 大鼠 LD50：660毫克/公斤
• 静脉注射 - 大鼠 LD50：110毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；受热分解产生有毒的氮氧化物和硫氧化物烟雾。

储运特性

应储存在通风良好、低温干燥的地方。

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳、雾状水。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酸酐 、 硫胺二硫化合物水合物 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85.06%的产率得到硫锌酸硫胺
  参考文献：
  名称：

  一种舒布硫胺的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种舒布硫胺的合成方法，涉及药物合成领域，包括以下步骤：(1)将二硫化硫胺、DMAP和有机溶剂加入反应瓶中，控制温度在20‑30℃，滴加异丁酸酐，滴加结束后进行缩合反应，反应时间为1‑3h；(2)向上述反应液中加水，洗涤、萃取、分液，有机相浓缩，用无水乙醇溶解后，再加水析晶8‑12h，过滤，干燥至恒重即可得舒布硫胺，具有经济可行、安全环保，收率高，适合工业化生产的优点。

  公开号：

  CN108191773A