((2R,3S)-3-((R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol | 1175536-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S)-3-((R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol
• CAS: 1175536-42-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: SCNBZSUUBBSIBI-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-((R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol 在 三苯基膦 、 sodium 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到(1S,2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有植物毒性的10元内酯标本I的新合成

  摘要：

  从12个步骤中，由d-（-）-异抗坏血酸合成了具有植物毒性的10元内酯的植物标本植物I，总收率为16.8％。产生C-8立体异构中心的方法学是Sharpless不对称环氧化，以及1,2-不对称诱导，然后通过RCM进行大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.034
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到((2R,3S)-3-((R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  具有植物毒性的10元内酯标本I的新合成

  摘要：

  从12个步骤中，由d-（-）-异抗坏血酸合成了具有植物毒性的10元内酯的植物标本植物I，总收率为16.8％。产生C-8立体异构中心的方法学是Sharpless不对称环氧化，以及1,2-不对称诱导，然后通过RCM进行大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.034