3-vinyl-1-methyl-2-cyclohexen-1-ol | 130407-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-vinyl-1-methyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 3-ethenyl-1-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 130407-76-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: NBNNQMFFRQQFEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinyl-1-methyl-2-cyclohexen-1-ol 在 potassium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基取代基对半环二烯Diels-Alder反应面选择性的影响

  摘要：

  在环己烯环上烯丙基取代的乙烯基环己烯作为 Diels-Alder 环加成反应的底物进行了研究。在辛烷环加成产物中，一个角氢相对于烯丙基取代基的相对立体化学被检查作为取代基控制面选择性的度量。在报告的 17 个例子中，控制竞争是在 OH-H、MeO-H、(TMS) OH、OH-CH 3 、OMe-CH 3 和 (TMS) O-CH 3 之间，最简单的理由是大小单独控制 Diels-Alder 环加成的表面选择性

  DOI：

  10.1021/ja00179a036
• 作为产物：
  描述：

  3-vinyl-cyclohex-2-enone 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以76.5%的产率得到3-vinyl-1-methyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基取代基对半环二烯Diels-Alder反应面选择性的影响

  摘要：

  在环己烯环上烯丙基取代的乙烯基环己烯作为 Diels-Alder 环加成反应的底物进行了研究。在辛烷环加成产物中，一个角氢相对于烯丙基取代基的相对立体化学被检查作为取代基控制面选择性的度量。在报告的 17 个例子中，控制竞争是在 OH-H、MeO-H、(TMS) OH、OH-CH 3 、OMe-CH 3 和 (TMS) O-CH 3 之间，最简单的理由是大小单独控制 Diels-Alder 环加成的表面选择性

  DOI：

  10.1021/ja00179a036

文献信息

• Conformational Biasing in 1,3-Oxidative Rearrangements of Dienols
  作者：George Majetich、Hisaya Nishide、Ryan M. Phillips、Jianhua Yu

  DOI：10.3987/com-07-s(w)62

  日期：——

  1-Vinyl-2-cycloalkenols are oxidized to form conjugated dienones in useful yields. Although this oxidative rearrangement is general, severe steric interactions can favor the formation of a conjugated dienal instead of a conjugated dienone. Several heterocyclic analogues were also studied.
• DATTA, S. C.;FRANCK, R. W.;TRIPATHY, R.;QUIGLEY, G. J.;HUANG, L.;CHEN, S.+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 8472-8478
  作者：DATTA, S. C.、FRANCK, R. W.、TRIPATHY, R.、QUIGLEY, G. J.、HUANG, L.、CHEN, S.+

  DOI：——

  日期：——