3-phenoxysulfonyl-4-(4-chlorophenyl)-2-pyrrolidone | 213119-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-phenoxysulfonyl-4-(4-chlorophenyl)-2-pyrrolidone
• 英文别名: phenyl 4-(4-chlorophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-sulfonate
• CAS: 213119-39-2
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₄S
• 分子量: 351.81
• InChiKey: DKSKEVLZVCRXNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenoxysulfonyl-4-(4-chlorophenyl)-2-pyrrolidone 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-amino-1-carboxy-2-(4-chlorophenyl)propane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  β-芳基高牛磺酸和 4-芳基-2-氧代吡咯烷-3-磺酸的合成

  摘要：

  关于phenibut 结构类似物心血管活性的可用数据表明，在合成和研究γ-氨基-1--取代的链烷磺酸-相应γ-氨基丁酸(GABA) 的磺酸类似物方面具有良好前景的证据。文献中没有报道合成这些化合物的一般方法。之前我们已经描述了一种合成苯丁类似物的方法，该方法可以扩展以获得其他f-芳基高牛磺酸。该方法的一个关键阶段是基于 Michad 反应合成硝基前体。该合成可以通过两种方式进行，从苯乙烯磺酸和硝基甲烷 [1] 或从硝基苯乙烯和磺基乙酸酯 [2] 进行。下面我们描述13-nila'的还原过程 通过第二条途径合成的邻辛基丙烷磺酸酯 (Ia-Ic)。这种方法允许使用广泛的可用硝基苯乙烯，从而改变苯环中的取代基。顺位酯基的存在使得根据还原条件合成各种产物成为可能。雷尼镍上的氢化过程导致形成 4-芳基-2-氧代吡咯烷-3-磺酸酯 (IIa-He)，因为初始还原产物在中性介质中不稳定并且易于在酯基团。

  DOI：

  10.1007/bf02471888
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-methoxycarbonyl-2-(p-chlorophenyl)-3-nitropropane-1-sulfonate 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以41%的产率得到3-phenoxysulfonyl-4-(4-chlorophenyl)-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  β-芳基高牛磺酸和 4-芳基-2-氧代吡咯烷-3-磺酸的合成

  摘要：

  关于phenibut 结构类似物心血管活性的可用数据表明，在合成和研究γ-氨基-1--取代的链烷磺酸-相应γ-氨基丁酸(GABA) 的磺酸类似物方面具有良好前景的证据。文献中没有报道合成这些化合物的一般方法。之前我们已经描述了一种合成苯丁类似物的方法，该方法可以扩展以获得其他f-芳基高牛磺酸。该方法的一个关键阶段是基于 Michad 反应合成硝基前体。该合成可以通过两种方式进行，从苯乙烯磺酸和硝基甲烷 [1] 或从硝基苯乙烯和磺基乙酸酯 [2] 进行。下面我们描述13-nila'的还原过程 通过第二条途径合成的邻辛基丙烷磺酸酯 (Ia-Ic)。这种方法允许使用广泛的可用硝基苯乙烯，从而改变苯环中的取代基。顺位酯基的存在使得根据还原条件合成各种产物成为可能。雷尼镍上的氢化过程导致形成 4-芳基-2-氧代吡咯烷-3-磺酸酯 (IIa-He)，因为初始还原产物在中性介质中不稳定并且易于在酯基团。

  DOI：

  10.1007/bf02471888