5-phenylpent-4-yne-1,3-diol | 235094-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 5-phenylpent-4-yne-1,3-diol
• CAS: 235094-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: JODPRNWUDPJUHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpent-4-yne-1,3-diol 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到1-(3,5-dibromopent-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过金属辅助的偶极环加成反应制备高度取代的四氢吡喃。

  摘要：

  通过在路易斯酸条件下，供体-受体环丁烷与醛反应，制备了一系列高度取代的四氢吡喃，其中供体是金属-炔烃配合物。

  DOI：

  10.1039/b917332c
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-phenylpent-4-yne-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾铜(I)配合物介导的炔醇和羧酸的环化

  摘要：

  介绍 炔烃和烯烃之间 X−H 键的加成是有机合成化学中的一个基本转变，在分子内进行时可以得到重要的杂环。1, 2环状烯醇醚和内酯由于其独特的反应性和在生物活性化合物中反复出现，本身就是重要的基序。3-6由于醇和羧酸在金属催化作用下与不饱和碳碳键发生分子内反应，因此可以以 100% 原子经济性有效制备这些化合物。尽管这些反应功能强大，但通常会遇到区域选择性问题（内/外选择性），并且需要稀有的贵金属或精心设计的配体。7钯或铑仍然是这些反应的热门选择，但金催化剂最近在该领域占据了主导地位，允许分子间和分子内反应，通常在温和的反应条件下进行。8, 9事实上，Teles 关于醇与炔烃加成的开创性报告通常被认为是导致本世纪初金催化广泛流行的火花。10 第 11 族中的其他金属在这方面受到的关注相对较少。值得注意的是，报道的银介导的加氢烷氧基化使用简单的银盐（有时是化学计量的）11, 12，而辅助配体对

  DOI：

  10.1002/adsc.202301181

文献信息

• Palladium/Norbornene-Catalyzed C−H Alkylation/Alkyne Insertion/Indole Dearomatization Domino Reaction: Assembly of Spiroindolenine-Containing Pentacyclic Frameworks
  作者：Lu Bai、Jingjing Liu、Wenjie Hu、Kunyu Li、Yaoyu Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.201801894

  日期：2018.4.23

  indole‐based biaryls with bromoalkyl alkynes by using palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis. This reaction is realized through a sequence of Catellani‐type C−H alkylation, alkyne insertion, and indole dearomatization, by forming two C(sp2)−C(sp3) and one C(sp2)−C(sp2) bonds in a single chemical operation, thus providing a diverse range of pentacyclic molecules, containing a spiroindolenine fragment

  据报道，通过使用钯/降冰片烯（Pd / NBE）协同催化，吲哚基联芳基与溴代烷基炔烃具有高度化学选择性的分子间环化。通过形成两个C（sp 2）-C（sp 3）和一个C（sp 2）-C（sp 2）来实现一系列Catellani型CH烷基化，炔烃插入和吲哚脱芳香化反应）在一个化学操作中键合，从而以良好的收率和优异的官能团耐受性提供了多种范围的包含螺环吲哚片段的五环分子。初步的机理研究表明，速率决定步骤中可能涉及到CH键的断裂，并且吲哚脱芳香化作用可能是通过烯烃配位/插入和β-氢化物消除的Heck型途径进行的。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 2-Alkynyl Oxacycles
  作者：David S. B. Daniels、Amber L. Thompson、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201105720

  日期：2011.11.25

  cyclizations of cyclic and acyclic propargylic carbonates give 2‐alkynyl oxacycles. The reactions proceed with very high stereoselectivity for both syn‐ and anti‐disubstituted furans and pyrans, and with exceptional regioselectivity. In addition, two‐directional cyclizations of bis‐propargylic carbonate substrates yield bifurans with complete stereocontrol for all diastereomers.

  氧乙炔：环状和无环炔丙基碳酸酯的钯催化环化反应产生2-炔基氧杂环。反应对顺式和反式二取代的呋喃和吡喃都具有很高的立体选择性，并具有极高的区域选择性。此外，双炔丙基碳酸酯底物的双向环化产生了对所有非对映异构体具有完全立体控制的双呋喃。
• Quaternary and Tertiary Carbon Centers Synthesized via Gallium-Catalyzed Direct Substitution of Unfunctionalized Propargylic Alcohols with Boronic Acids
  作者：Clayton P. Donald、Amy Boylan、Truong N. Nguyen、Po-An Chen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02612

  日期：2022.9.23

  secondary and tertiary propargylic alcohols with organoboronic acids via C–C bond formation, and GaCl3 effectively synthesized all-carbon quaternary propargylic centers. These catalysts performed the substitution at carbons bearing alkyl substituents, which has been problematic for other systems. Highly hindered carbon stereocenters were thus produced, including quaternary centers bearing doubly ortho-substituted

  (IPr)GaCl 3 /AgSbF 6、AgSbF 6和GaCl 3催化通过形成C-C键的有机硼酸取代仲和叔炔丙醇的羟基，GaCl 3有效地合成了全碳季炔丙中心。这些催化剂在带有烷基取代基的碳上进行取代，这对其他系统来说是个问题。因此产生了高度受阻的碳立体中心，包括带有双邻位取代的芳环的四元中心，这是传统方法难以获得的。
• Synthesis of Alkylidenecyclopentenones via the Coupling of Propargyl Alcohol Derivatives with Cyclopropylcarbene−Chromium Complexes
  作者：James W. Herndon、Jin Zhu

  DOI：10.1021/ol990002s

  日期：1999.7.1

  The coupling of propargylic alcohols and their derivatives with cyclopropylcarbene-chromium complexes has been investigated. The coupling reaction leads to alkylidenecyclopentenones or alkoxyalkylcyclopentenones, depending on the leaving group ability of the propargyl substituent. A mechanism involving formation of a cyclpentadienone, followed by reduction and beta-elimination, was proposed.
• Synthesis of Alkylidenecyclopentenones and Dialkylidenecyclopentenones via the Coupling of Propargylic Alcohol and 2-Alkyne-1,4-diol Derivatives with Cyclopropylcarbene–Chromium Complexes
  作者：James W Herndon、Jin Zhu、Diego Sampedro

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00212-x

  日期：2000.7

  The coupling of propargylic alcohols and their derivatives with cyclopropylcarbene-chromium complexes has been investigated. The coupling reaction leads to alkylidenecyclopentenones or alkoxyalkyl-cyclopentenones, depending on the leaving group ability of the propargyl substituent. A mechanism involving formation of a cyclopentadienone, followed by reduction and beta-elimination is proposed. Coupling of cyclopropylcarbene complexes with 2-alkyne-1,4-diol derivatives leads to dialkylidenecyclopentenone derivatives via a double elimination process. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.