(3aS,4S,9aR,9bR)-4-Benzoyl-2-methyl-3a,4,9a,9b-tetrahydro-pyrrolo[3,4-a]indolizine-1,3-dione | 88089-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,9aR,9bR)-4-Benzoyl-2-methyl-3a,4,9a,9b-tetrahydro-pyrrolo[3,4-a]indolizine-1,3-dione
• CAS: 88089-38-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: JJLUJCCHAIDDDK-QPSCCSFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,9aR,9bR)-4-Benzoyl-2-methyl-3a,4,9a,9b-tetrahydro-pyrrolo[3,4-a]indolizine-1,3-dione 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (E)-3-benzoylmethylene-1-methyl-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  甲基吡啶环加成与缺电子烯烃和硅胶介导的从环负载物中消除吡啶：烯烃烷基化或氢烷基化的新方法

  摘要：

  在叶立德碳上带有阴离子稳定取代基的甲基吡啶与在两个碳上带有两个吸电子基团的各种烯烃反应，例如 N 取代的马来酰亚胺、柠康酰亚胺、马来酸二甲酯、富马酸二甲酯和 1,2-二苯甲酰乙烯. 当用硅胶处理时，如此形成的环加合物容易消除吡啶。该序列是烯烃烷基化或加氢烷基化的一种新方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1489
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 N-苯甲酰甲基溴吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代乙烯的亲电性

  摘要：

  在 DMSO 中，在 20 °C 下研究了马来酸酐、N-甲基马来酰亚胺、富马腈、富马酸二乙酯和马来酸二乙酯与吡啶鎓和锍叶立德的反应动力学。发现所有反应都遵循二阶速率定律，可以通过线性自由能关系 log k2 (20 °C) = sN(N + E) 来描述，其中 N 和 sN 是溶剂依赖性亲核试剂 -特定参数，E 是亲电试剂特定参数。所研究的受体取代烯烃的亲电性参数 E 源自 (log k2)/sN 与 N 的线性相关性，范围从 –19.8 到 –11.1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301779

文献信息

• Stereoselective Cycloadditions of Pyridinium or Isoquinolinium Methylides with Olefinic Dipolarophiles and Subsequent Cycloadditions of the Cycloadducts with Nitrile Oxides
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.59.3631

  日期：1986.11

  Pyridinium or isoquinolinium methylides undergo highly stereo- and regioselective cycloadditions with olefinic dipolarophiles to form unstable tetrahydroindolizine derivatives. One of the two double bonds existing in the dihydro heteroaromatic ring of the cycloadducts reacts with nitrile oxides, in the same flask, in stereo-, regio-, and periselective fashions to lead to stable isoxazole-fused tetrahydroindolizines

  吡啶鎓或异喹啉鎓甲基化物与烯烃亲偶极体发生高度立体和区域选择性的环加成反应，形成不稳定的四氢茚茚衍生物。环加合物的二氢杂芳环中存在的两个双键之一与腈氧化物在同一烧瓶中以立体、区域和周向选择性方式反应，以良好的收率生成稳定的异恶唑稠合四氢茚茚。
• Stereochemical Study on 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic<i>N</i>-Ylides with Symmetrically Substituted cis and trans Olefins
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.58.3137

  日期：1985.11

  Stereochemistry of the cycloadditions of twenty-four heteroaromatic N-ylides with several symmetrically substituted cis and trans olefins has been investigated. Cyclic and acyclic cis olefins cycloadd to the and form of the ylides in a highly endo-selective manner giving almost quantitative yields of stereospecific endo 3+2 cycloadducts. N-Ylides stabilized with a substituent of carbonyl type react

  已经研究了二十四个杂芳族 N-叶立德与几个对称取代的顺式和反式烯烃的环加成的立体化学。环状和无环顺式烯烃以高度内选择性方式环加成到叶立德的 和 形式，产生几乎定量的立体定向内 3+2 环加合物。用羰基型取代基稳定的 N-叶立德与反式烯烃反应，主要形成两个立体异构的 3+2 环加合物，形成叶立德的反形式。在大多数情况下，它们通过逆环加成过程进行立体有择互变，异构体比例和转化的容易程度取决于在环加成步骤中建立的五元环上取代基的性质和大小。另一方面，
• STEREOSELECTIVE HYDROALKYLIDENATION OF OLEFIN WITH PYRIDINIUM METHYLIDES
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka、Satoru Kuraoka

  DOI：10.1246/cl.1984.465

  日期：1984.3.5

  Acid-catalyzed elimination of pyridine from the stereoselective [3+2] cycloadducts between electron-deficient olefins and pyridinium methylides with ylide-stabilizing substituents offers a new type of C–C bond formation.

  从缺电子烯烃和具有叶立德稳定取代基的吡啶鎓甲基化物之间的立体选择性 [3+2] 环加合物中酸催化消除吡啶提供了一种新型的 C-C 键形成。
• Tandem 1,3-dipolar cycloadditions of pyridinium or isoquinolinium methylides with olefinic dipolarophiles leading to cycl[3.2.2]azines. Enamine route as a new generation method of azomethine ylides
  作者：Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka、Haruyuki Watanabe、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1021/jo00263a030

  日期：1989.1
• Tsuge, Otohiko; Kanemasa, Shuji; Takenaka, Shigeori, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 10, p. 1907 - 1912
  作者：Tsuge, Otohiko、Kanemasa, Shuji、Takenaka, Shigeori

  DOI：——

  日期：——