(Z)-methyl 2-isocyano-3,4-diphenylbut-2-enoate | 1610565-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-methyl 2-isocyano-3,4-diphenylbut-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-isocyano-3,4-diphenylbut-2-enoate；(Z)-2-isocyano-3,4-diphenyl-2-butenoic acid methyl ester
• CAS: 1610565-12-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: OXALYTMHLMYRQM-MSUUIHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-isocyano-3,4-diphenylbut-2-enoate 、 苯肼 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 manganese(II) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到methyl 4-benzyl-1-phenylisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异喹啉类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种异喹啉类化合物及其合成方法，该类化合物的结构式为： R1 为：苯基、4‑甲基苯基或2‑甲氧基萘基；R2 为：氢、甲基、苯基、4‑甲基苯基或苄基；R3 为：甲酸甲酯、甲酸乙酯或甲酰胺；R4 为：苯基、4‑氯苯基、烷基或甲酸甲酯。本发明的取代的异喹啉类化合物是一类非常有用的有机合成砌块，并且该类化合物也有较高的生物活性和潜在的生理药理活性。本发明的原料易得，反应选择性高，并采用廉价温和的四水合醋酸锰作为催化剂，较为经济新颖。而且使用常规的反应溶剂，操作简单，条件温和，反应环保，产率中等到优秀，在工业生产中有很好的发展前景。

  公开号：

  CN105130894B
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-methyl 2-isocyano-3,4-diphenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Mn（II）/ O2-促进乙烯基异氰化物与硼酸的氧化环化反应：合成多取代异喹啉。

  摘要：

  开发了一种有效的锰（II）/ O2促进的氧化自由基级联反应，用于从易于获得的乙烯基异氰酸酯和硼酸进行模块化合成多取代的异喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4cc06427e

文献信息

• Synthesis of isoquinolines via visible light-promoted insertion of vinyl isocyanides with diaryliodonium salts
  作者：Heng Jiang、Yuanzheng Cheng、Ruzhi Wang、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1039/c4cc01122h

  日期：——

  strategy for multi-substituted isoquinoline derivatives has been developed using visible light-promoted vinyl isocyanide insertion with diaryliodonium salts at room temperature. The methodology presented here represents the first example of isoquinoline synthesis via somophilic isocyanide insertion.

  在室温下，使用可见光促进的乙烯基异氰酸酯与二芳基碘鎓盐的插入，已经开发出多取代异喹啉衍生物的合成策略。本文介绍的方法学是通过嗜异氰酸酯插入法合成异喹啉的第一个实例。