4-(二甲基氨基)-3-丁炔-2-酮 | 20568-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(二甲基氨基)-3-丁炔-2-酮
• 英文名称: 4-(dimethylamino)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 1-dimethylamino-1-butyn-3-one；4-Dimethylamino-3-butyn-2-one；4-dimethylamino-but-3-yn-2-one；4-Dimethylamino-2-oxo-butin-3；4-Dimethylamino-but-3-in-2-on；4-Dimethylaminobut-3-in-2-on；3-Butyn-2-one, 4-(dimethylamino)-
• CAS: 20568-22-3
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: SVTALSYYDKRJBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-82 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.9435 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二甲基氨基)-3-丁炔-2-酮 在 水 作用下， 生成 N,N-二甲基乙酰基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  乙炔，电子负离子和电子负离子† ‡

  摘要：

  可以通过溴化和消除HBr，从相应取代的烯烃以高收率获得同时具有给电子基团和电子接受基团（1）的乙炔。乙炔醛1a与质子酸的反应在伯加合物重排后产生β-取代的丙烯酰胺。亲核试剂的加入导致β-二取代的α.β-不饱和羰基化合物。用肼得到吡唑和吡唑啉酮。乙炔1经历[2 + 2]-，[2 + 3]-和[2 + 4]-环加成反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520845
• 作为产物：
  描述：

  4-dimethylamino-3-buten-2-one 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(二甲基氨基)-3-丁炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Ostroumov, I. G.; Tsil'ko, A. E.; Maretina, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 8, p. 1467 - 1474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die Umlagerung substituierter Aminoacrylderivate. Präparative anwendungsbreite
  作者：Andreas Niederhauser、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19730560415

  日期：1973.4.25

  The addition of carboxylic acids to dimethylamino-propinal (1a) and 4-dimethyl-amino-but-3-in-2-on (1b) gives, after rearrangement of the very instable primary adducts (2), Z-3-acetoxy-N,N-dimethylacrylamides and -crotonamides 3 to 8 in excellent yields and in a stereospecific manner. Similarly, the adducts of HCl and HBr to the alkynes 1a and 1b may be rearranged at low temperature by traces of acid

  重排非常不稳定的伯加合物（2）后，将羧酸添加到二甲基氨基-丙酸（1a）和4-二甲基-氨基-丁-3-in-2-one（1b）中，得到Z -3-乙酰氧基-N，N- dimethylacrylamides和-crotonamides 3至8以优良产率和立体有择的方式。同样，在低温下，HCl和HBr与炔烃1a和1b的加合物可通过痕量酸重新生成3-卤代丙烯酰胺和-巴豆酰胺9和10的顺式/反式平衡。-另一方面，用痕量的酸处理3-烷氧基-3-二甲基氨基丙烯醛产生E -3-二甲基氨基丙烯酸的烷基酯（12，X ＝ OR）。-讨论了重排的制备方面，并简要概述了化合物3至8的光谱性质。
• Die Addition von Nucleophilen an Alkinderivate mit Push-pull-Gruppen
  作者：Andreas Niederhauser、Alfred Frey、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19730560310

  日期：1973.4.25

  The preparative aspects of the addition of nucleophiles to alkyne-derivatives having both push- and pull-groups (1) are discussed: The addition of primary and secondary amines as well of aliphatic alcohols to the alkyne-derivatives 1 in most cases predominantly yields the Michael-adducts 2–10. The importance of a side-reaction consisting in an addition of amines to C(2) of the alkyne-derivatives 1

  讨论了将亲核试剂添加到同时具有推基和拉基的炔烃衍生物中的制备方面（1）：在大多数情况下，向炔烃衍生物1中添加伯胺和仲胺以及脂肪族醇主要产生迈克尔-加成物2 – 10。包括在加成胺的至C（2）的炔衍生物的副反应的重要性1个增加该系列1C « 1B < 1A和由立体电子效应控制。化合物的光谱性质2 - 10中给出。
• Syntheses and Biological Properties of Brefeldin Analogues
  作者：Sebastian Förster、Elke Persch、Olena Tverskoy、Frank Rominger、Günter Helmchen、Christian Klein、Basak Gönen、Britta Brügger

  DOI：10.1002/ejoc.201001297

  日期：2011.2

  Total and partial syntheses of brefeldin analogues are described. (6R)-Hydroxy-BFA (5) was obtained through a total synthesis from (1S,2R)-2-[(trityloxy)methyl]cyclopent-3-ene-1-carbonitrile (cis-8) in 13 steps. The BFA lactam analogue 6 was prepared via the key building block 25, which was accessed in four steps from BFA (1). (7S)-Amino-BFC (7) was obtained from 7-dehydro-BFA (3) by reductive amination

  描述了布雷菲尔德菌素类似物的全合成和部分合成。(6R)-Hydroxy-BFA (5) 由 (1S,2R)-2-[(trityloxy)methyl]cyclopent-3-ene-1-carbonitrile (cis-8) 分 13 步全合成得到。BFA 内酰胺类似物 6 是通过关键构建块 25 制备的，该构建块从 BFA (1) 中分四个步骤访问。(7S)-氨基-BFC (7) 通过还原胺化从 7-脱氢-BFA (3) 获得。布雷菲尔德菌素类似物的结构通过 X 射线分析确定。对于哺乳动物细胞和植物细胞，测定了布雷菲尔德类似物在内质网和高尔基体之间阻断蛋白质运输的活性。进行了分子力学计算并与 Arf1-GEF 蛋白复合物（一种已建立的 BFA 受体）对接。
• Die Addition von Säuren an Alkinderivate mit Push-pull-Gruppen,
  作者：Andreas Niederhauser、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19730560416

  日期：1973.4.25

  The addition of proton acids as HF, HCl, HBr, HOAc and phenol to alkyne-derivatives of the type (CH3)2NCCCOR(1) yielding the adducts 2 to 6 is investigated. The stereochemical course of the reaction is mainly influenced by the structure of the alkyne 1. Kinetic investigations show that the rate of the third-order-reaction increases from 1 a (RH) to 1 b (R CH3) and 1 c (R OCH3) and decreases drastically

  研究了质子酸如HF，HCl，HBr，HOAc和苯酚向（CH 3）2 NCCCOR（1）型炔烃衍生物的加成反应，生成加合物2至6。反应的立体化学过程主要受炔烃1的结构影响。动力学研究表明，在极性溶剂中，三级反应的速率从1a（RH）增至1b（R CH 3）和1c（R OCH 3），并显着降低。根据这些结果，概述并讨论了反应机理。
• Push-pull-Cyclobutadiene
  作者：M. Neuenschwander、A. Niederhauser

  DOI：10.1002/hlca.19700530308

  日期：——

  Two push-pull-cyclobutadienes 10b and 10c are prepared by reaction of two eq. of the corresponding acetylenes having electrondonating and electronaccepting groups (4) with one eq. of HBF4 to cyclic cyanine salts, followed by elimination of HBF4 with KOC(CH3)3. These cyclobutadienes, stable in cristalline form at room temperature respectively for a short time (10b RCH3) or for several days (10c ROCH3)

  通过两个当量的反应制备两个推挽式环丁二烯10b和10c。具有一个当量基团的具有给电子和电子接受基团（4）的相应乙炔中的一个。将HBF 4还原为环状花菁盐，然后用KOC（CH 3）3消除HBF 4。这些环丁二烯在室温下以结晶形式稳定，分别短时间（10b RCH 3）或几天（10c ROCH 3）稳定），在溶液中对各种亲核试剂和亲电试剂具有极强的反应性。新生的环丁烯的裂解导致丁二烯。环丁二烯10热二聚为环辛酸酯18。