tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-[(5-imidazol-1-yl-1H-indol-3-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 250122-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-[(5-imidazol-1-yl-1H-indol-3-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 250122-44-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₃
• 分子量: 382.462
• InChiKey: UBFSRPBCAACXAV-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-[(5-imidazol-1-yl-1H-indol-3-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 33.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷作为新型的h5-HT受体激动剂。

  摘要：

  （苄基氨基）甲基取代的吡咯烷形成2,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷的构象限制导致了一系列对h5-HT1D受体具有高亲和力的化合物以及肝门浓度的显着增加口服后静脉。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00409-6
• 作为产物：
  描述：

  3-((2S,4R)-4-Benzyloxy-pyrrolidin-2-ylmethyl)-5-imidazol-1-yl-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-[(5-imidazol-1-yl-1H-indol-3-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷作为新型的h5-HT受体激动剂。

  摘要：

  （苄基氨基）甲基取代的吡咯烷形成2,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷的构象限制导致了一系列对h5-HT1D受体具有高亲和力的化合物以及肝门浓度的显着增加口服后静脉。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00409-6