((2S,5R)-pyrrolidin-2-yl-5-d)methanol | 1009081-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,5R)-pyrrolidin-2-yl-5-d)methanol
• CAS: 1009081-20-2
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 102.14
• InChiKey: HVVNJUAVDAZWCB-KNAXMVBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,5R)-pyrrolidin-2-yl-5-d)methanol 、 苯甲醛 、 苯乙炔 在 Au(Salen)Cl 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((2S,5R)-1-((S)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidin-2-yl-5-d)methanol
  参考文献：
  名称：

  金催化的轴向手性丙二烯的高度对映选择性合成。

  摘要：

  轴向手性丙二烯由 KAuCl4 催化的手性炔丙胺以高产率（产率高达 93%）和优异的对映选择性（高达 97%ee）在 CH3CN 中在 40°C 合成。该反应已应用于合成新型丙二烯-修饰的青蒿素衍生物，其脆弱的内过氧化物部分保持完整。基于氘标记实验和反应混合物的 ESI-MS 分析，提出了关于金 (I) 催化的分子内氢化物转移的初步机制。

  DOI：

  10.1021/ol702970r
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-[5-D]proline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到((2S,5R)-pyrrolidin-2-yl-5-d)methanol
  参考文献：
  名称：

  金催化的轴向手性丙二烯的高度对映选择性合成。

  摘要：

  轴向手性丙二烯由 KAuCl4 催化的手性炔丙胺以高产率（产率高达 93%）和优异的对映选择性（高达 97%ee）在 CH3CN 中在 40°C 合成。该反应已应用于合成新型丙二烯-修饰的青蒿素衍生物，其脆弱的内过氧化物部分保持完整。基于氘标记实验和反应混合物的 ESI-MS 分析，提出了关于金 (I) 催化的分子内氢化物转移的初步机制。

  DOI：

  10.1021/ol702970r