2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-(3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 666748-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-(3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 666748-37-4
• 化学式: C₄₀H₅₉NO₂₀Si
• 分子量: 901.989
• InChiKey: LFNHRFWYMJDSSD-ZXXRRPFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  273.51
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-(3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含N-糖基神经氨酸的乳酸和新乳糖系列神经节苷脂类似物的合成：用于研究甲型流感病毒识别的特定受体结构的探针

  摘要：

  唾液酸是感染流感病毒的宿主细胞表面受体的重要组成部分。为了研究各种甲型流感病毒识别的特定受体结构，已合成了一系列含有N-羟乙酰神经氨酸（Neu5Gc）的乳酸和新乳糖系列神经节苷脂类似物。Neu5Gc-α-（2→3）/（2→6）-乳糖四糖（IV3（6）Neu5GcLcOse）和Neu5Gc-α-（2→3）/（2→6）-乳清四糖（IV3（6 ）Neu5GcnLcOse）是通过分别用Neu5Gc-α-（2→3）/（2→6）-Gal三氯乙酰亚氨酸盐供体（1和21）对适当保护的三糖受体（2A和2B）进行糖基化而构建的。在4、11、23，将三氯乙亚氨酸酯组中的30和30分别提供了一系列Neu5Gc-α-（2→3）/（2→6）-乳糖和新乳糖四糖供体（7、13、26和33），并与2-（十四烷基）偶联。十六烷醇（8），得到相应的糖脂（9、14、27和34）。最后，完全除去O-酰基和将甲基酯基皂化得到所需的神

  DOI：

  10.1081/car-120026602
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 methyl (phenyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranoside)onate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-(3-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含N-糖基神经氨酸的乳酸和新乳糖系列神经节苷脂类似物的合成：用于研究甲型流感病毒识别的特定受体结构的探针

  摘要：

  唾液酸是感染流感病毒的宿主细胞表面受体的重要组成部分。为了研究各种甲型流感病毒识别的特定受体结构，已合成了一系列含有N-羟乙酰神经氨酸（Neu5Gc）的乳酸和新乳糖系列神经节苷脂类似物。Neu5Gc-α-（2→3）/（2→6）-乳糖四糖（IV3（6）Neu5GcLcOse）和Neu5Gc-α-（2→3）/（2→6）-乳清四糖（IV3（6 ）Neu5GcnLcOse）是通过分别用Neu5Gc-α-（2→3）/（2→6）-Gal三氯乙酰亚氨酸盐供体（1和21）对适当保护的三糖受体（2A和2B）进行糖基化而构建的。在4、11、23，将三氯乙亚氨酸酯组中的30和30分别提供了一系列Neu5Gc-α-（2→3）/（2→6）-乳糖和新乳糖四糖供体（7、13、26和33），并与2-（十四烷基）偶联。十六烷醇（8），得到相应的糖脂（9、14、27和34）。最后，完全除去O-酰基和将甲基酯基皂化得到所需的神

  DOI：

  10.1081/car-120026602