E 1,2-dideoxy-1-chloro-3,4:5,7-bis-O-(1-methylethylidene)-D-galacto-hept-1-enitol | 117275-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: E 1,2-dideoxy-1-chloro-3,4:5,7-bis-O-(1-methylethylidene)-D-galacto-hept-1-enitol
• 英文别名: (E)-1-chloro-1,2-dideoxy-3,4:5,7-di-O-isopropylidene-D-galacto-hept-1-enitol；(4S,5R)-4-[(4R,5S)-5-[(E)-2-chloroethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 117275-38-4
• 化学式: C₁₃H₂₁ClO₅
• 分子量: 292.76
• InChiKey: HQRFYZPLXJEJBS-ZHWZMNQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E 1,2-dideoxy-1-chloro-3,4:5,7-bis-O-(1-methylethylidene)-D-galacto-hept-1-enitol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,2-dideoxy-3,4:5,7-bis-O-(1-methylethylidene)-D-galacto-hept-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dideoxy-3,4:5,7-bis--(1-methylethylidene)-d-- and d--hept-1-ynitols: synthesis and conformat ional studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86729-6
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3:4,6-bis-O-(1-methylethylidene)-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 E 1,2-dideoxy-1-chloro-3,4:5,7-bis-O-(1-methylethylidene)-D-galacto-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dideoxy-3,4:5,7-bis--(1-methylethylidene)-d-- and d--hept-1-ynitols: synthesis and conformat ional studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86729-6

文献信息

• Synthetic Strategies Directed Towards 5a-Carbahexopyranoses and Derivatives Based on 6-endo-trig Radical Cyclizations
  作者：Ana M. Gómez、Clara Uriel、Maria D. Company、J. Cristóbal López

  DOI：10.1002/ejoc.201100956

  日期：2011.12

  Several synthetic strategies directed towards 5a-carbahexopyranoses and based on 6-endo-trig radical cyclization of unsaturated carbohydrate derivatives have been devised. Three elements for regiocontrol to optimize the 6-endo/5-exo ratio have been incorporated, and their efficiencies in directing 6-endo cyclizations have been evaluated. These elements – namely: i) the incorporation of a substituent

  已经设计了几种针对 5α-碳己基吡喃糖并基于不饱和碳水化合物衍生物的 6-endo-trig 自由基环化的合成策略。纳入了三个用于区域控制以优化 6-endo / 5-exo 比率的元素，并评估了它们在指导 6-endo 环化方面的效率。这些元素 - 即：i）在 C-5（自由基编号）处引入取代基，ii）使用乙烯基（而不是烷基）基团，以及 iii) 在系统中包含环应变 - 已被证明是有用的组合使用时。它们中的两个同时存在也会导致 6-endo 选择性。在另一个主题上，随后的烯基烷烃臭氧化以提供二醇似乎是基于锡-氧重排，类似于相关乙烯基硅烷的报道，
• MELLA, MARIELLA;PANZA, LUIGI;RONCHETTI, FIAMMA;TOMA, LUCIO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 6, 1673-1678
  作者：MELLA, MARIELLA、PANZA, LUIGI、RONCHETTI, FIAMMA、TOMA, LUCIO

  DOI：——

  日期：——