| 1403682-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• CAS: 1403682-15-4
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₅
• 分子量: 332.74
• InChiKey: DTYQNPYURKASMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 (±)-(1R,2R,3S,3aR,8bS)-3a-(4-chlorophenyl)-1,8b-dihydroxy-N,6,8-trimethoxy-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  卤化罗卡格酯衍生物：针对戊型肝炎病毒和新兴病毒的泛抗病毒药物

  摘要：

  据报道，属于黄黄素类天然产物的卤代罗卡格酯衍生物库的合成，其中西维甾醇是最突出的例子。确定了它们对多种致病病毒的抗病毒活性和细胞毒性，包括戊型肝炎、基孔肯雅热、裂谷热病毒和 SARS-CoV-2。在4'、6和8位上引入卤素取代基对罗卡格拉特的抗病毒活性有显着影响，其中一些甚至比CR-31-B和西维甾醇显示出增强的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01357
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5,7-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl 4-chlorobenzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤化罗卡格酯衍生物：针对戊型肝炎病毒和新兴病毒的泛抗病毒药物

  摘要：

  据报道，属于黄黄素类天然产物的卤代罗卡格酯衍生物库的合成，其中西维甾醇是最突出的例子。确定了它们对多种致病病毒的抗病毒活性和细胞毒性，包括戊型肝炎、基孔肯雅热、裂谷热病毒和 SARS-CoV-2。在4'、6和8位上引入卤素取代基对罗卡格拉特的抗病毒活性有显着影响，其中一些甚至比CR-31-B和西维甾醇显示出增强的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01357

文献信息

• Flavaglines as Potent Anticancer and Cytoprotective Agents
  作者：Nigel Ribeiro、Frédéric Thuaud、Yohann Bernard、Christian Gaiddon、Thierry Cresteil、Audrey Hild、Etienne C. Hirsch、Patrick Pierre Michel、Canan G. Nebigil、Laurent Désaubry

  DOI：10.1021/jm301201z

  日期：2012.11.26

  Flavaglines represent a family of plant natural products that display potent anticancer, Cardioprotective, and neuroprotective activities. Novel flavagline derivatives were synthesized and examined for their cytotoxicity on a panel of human cancer cell lines, their cardioprotection against doxorubicin-induced apoptosis in cardiomyocytes, and their neuroprotection in culture models of Parkinson's disease and cisplatin-induced neurotoxicity. The structural requirements of flavaglines for cardio and neuroprotection were for the first time unraveled and appeared to be slightly different from those for cytotoxicity on cancer cells. We provide also the first evidence that flavaglines may alleviate cisplatin-induced neurotoxicity, suggesting a prophylactic potential of these compounds to prevent this frequently encountered adverse effect of cancer chemotherapies.