(4R,6S,10S)-1-aza-3-oxa-10-(4-oxopentyl)-4-propylbicyclo[4.4.0]decan-2-one | 473893-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4R,6S,10S)-1-aza-3-oxa-10-(4-oxopentyl)-4-propylbicyclo[4.4.0]decan-2-one
• 英文别名: (3R,4aS,8S)-8-(4-oxopentyl)-3-propyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1-one
• CAS: 473893-82-2
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃
• 分子量: 281.395
• InChiKey: KRYPAIZPMYDVDG-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇 、 (4R,6S,10S)-1-aza-3-oxa-10-(4-oxopentyl)-4-propylbicyclo[4.4.0]decan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以99%的产率得到(4R,6S,10S)-1-aza-10-[3-(1-methyl-2,5-dioxolanyl)propyl]-3-oxa-4-propylbicyclo[4.4.0]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种使用新型C2对称2,6-二烯丙基哌啶羧酸甲酯转化为2,6-二取代哌啶相关生物碱的新途径。

  摘要：

  通过戊二醛的双不对称烯丙基硼化，然后进行氨基环化和氨基甲酸酯化反应，制备了新型的C2对称的2，6-二烯丙基哌啶羧酸甲酯1。在使用碘代氨基甲酸酯化1的脱对称性的基础上，保护1的一个烯丙基，并对所得的恶唑烷酮11进行单官能化。N-甲氧基羰基哌啶25的反应采用脱氨基化试剂（n-PrSLi或TMSI）作为关键步骤，得到恶唑烷二酮26或17，包括分子内环的形成，在几步中将其转化为（-）-哌啶（2）和（-）-2-表-哌啶（3）。另外，描述了从11开始的（+）-表-二氢吡啶（4），（2R，6R）-反式-肾上腺素A（5）和前古西林碱（6）的方便的合成。

  DOI：

  10.1039/b601489e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-methyl 2-allyl-6-((S)-2-(methoxymethoxy)pentyl)-piperidinecarboxylate 在 palladium dihydroxide 四氧化锇 、 碘代三甲硅烷 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4R,6S,10S)-1-aza-3-oxa-10-(4-oxopentyl)-4-propylbicyclo[4.4.0]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种使用新型C2对称2,6-二烯丙基哌啶羧酸甲酯转化为2,6-二取代哌啶相关生物碱的新途径。

  摘要：

  通过戊二醛的双不对称烯丙基硼化，然后进行氨基环化和氨基甲酸酯化反应，制备了新型的C2对称的2，6-二烯丙基哌啶羧酸甲酯1。在使用碘代氨基甲酸酯化1的脱对称性的基础上，保护1的一个烯丙基，并对所得的恶唑烷酮11进行单官能化。N-甲氧基羰基哌啶25的反应采用脱氨基化试剂（n-PrSLi或TMSI）作为关键步骤，得到恶唑烷二酮26或17，包括分子内环的形成，在几步中将其转化为（-）-哌啶（2）和（-）-2-表-哌啶（3）。另外，描述了从11开始的（+）-表-二氢吡啶（4），（2R，6R）-反式-肾上腺素A（5）和前古西林碱（6）的方便的合成。

  DOI：

  10.1039/b601489e

文献信息

• A Novel <i>C</i>₂-Symmetric 2,6-Diallylpiperidine Carboxylic Acid Methyl Ester as a Promising Chiral Building Block for Piperidine-Related Alkaloids
  作者：Hiroki Takahata、Hidekazu Ouchi、Motohiro Ichinose、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/ol0265620

  日期：2002.10.1

  1-carboxylic acid methyl ester (5) was examined via the double asymmetric allylboration of glutaraldehyde followed by aminocyclization and carbamation as a promising chiral building block for piperidine-related alkaloids, which were synthesized by the desymmetrization of 5 using intramolecular iodocarbamation as a key step. [reaction: see text]

  C（2）对称的2,6-二烯丙基哌啶1-羧酸甲酯（5）通过戊二醛的双不对称烯丙基硼化，然后进行氨基环化和氨基甲酸酯化反应，作为哌啶相关生物碱的有前途的手性构建基，通过使用分子内碘代氨基甲酸酯化作为关键步骤的5脱对称化。[反应：看文字]
• A Formal Synthesis of Porantheridine and an Epimer
  作者：Roderick W. Bates、Yongna Lu

  DOI：10.1021/jo9021925

  日期：2009.12.18

  A formal synthesis of porantheridine and a synthesis of its C6-epimer have been completed, employing silver-catalyzed allene cyclization to form a common cis-isoxazolidine intermediate and related N-acyl iminium ion intermediates for side-chain introduction. The stereochemistry of this step can be controlled by choice of the N-protection method.