N-benzyl 2-hydroxyquinoline-3-carboxamide | 937998-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl 2-hydroxyquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-2-oxo-1H-quinoline-3-carboxamide
• CAS: 937998-14-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: NFZNYXLYBOKFMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 2-羟基-3-喹啉羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到N-benzyl 2-hydroxyquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-Phenyl-4-hydroxy-2-quinolone-3-carboxamides 作为突变 H1047R 磷酸肌醇-3-激酶 (PI3Kα) 的选择性抑制剂

  摘要：

  这项工作描述了我们使用基于结构的设计和分子对接来优化先导 PI3Kα 抑制剂N-苄基 4-羟基-2-喹诺酮-3-甲酰胺的努力。我们鉴定了一系列N-苯基 4-羟基-2-喹诺酮-3-甲酰胺作为突变体 H1047R 与野生型 PI3Kα 的选择性抑制剂，我们还表明这些化合物可能通过抑制 pAKT 的形成来抑制细胞生长和诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.059