(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 91077-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: 6-[(trimethylsilyl)ethynyl]-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine；9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]purine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-(2-trimethylsilylethynyl)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 91077-92-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₇Si
• 分子量: 474.546
• InChiKey: NZAZQSGKLRXUBW-XLBJILASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-ethynylpurine
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis and biological evaluation of new C-6 1,2,3-triazole adenosine derivatives A1 receptor antagonists or agonists

  摘要：

  描述了通过微波辅助的1,3-极性环加成反应合成新的C-6 1,2,3-三唑腺苷衍生物作为关键步骤。还评估了这些化合物对过表达A1腺苷受体（A1AR）细胞膜的结合效果。在这些化合物中，有四种在剂量依赖性方面增加cAMP的产生，作为A1AR的拮抗剂，而两种化合物则作为激动剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00017e
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-乙酰基-6-氯嘌呤-9-β-D-呋喃核糖苷 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis and biological evaluation of new C-6 1,2,3-triazole adenosine derivatives A1 receptor antagonists or agonists

  摘要：

  描述了通过微波辅助的1,3-极性环加成反应合成新的C-6 1,2,3-三唑腺苷衍生物作为关键步骤。还评估了这些化合物对过表达A1腺苷受体（A1AR）细胞膜的结合效果。在这些化合物中，有四种在剂量依赖性方面增加cAMP的产生，作为A1AR的拮抗剂，而两种化合物则作为激动剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00017e

文献信息

• Preparation of Highly Substituted 6-Arylpurine Ribonucleosides by Ni-Catalyzed Cyclotrimerization. Scope of the Reaction
  作者：Pavel Turek、Petr Novák、Radek Pohl、Michal Hocek、Martin Kotora

  DOI：10.1021/jo061485y

  日期：2006.11.1

  Transition metal complex catalyzed cocyclotrimerization of protected alkynylpurine ribonucleosides 1 with various diynes 2 gave rise to a series of 6-arylpurine nucleosides 3 that were further deprotected to free nucleosides 4. Generally, the best yields of cyclotrimerizations were obtained with a catalytic system Ni(cod)2/2PPh3. On the other hand, CoBr(PPh3)3 proved to be a superior catalyst for cyclotrimerization

  过渡金属络合物催化受保护的炔基嘌呤核糖核苷1与各种二炔2的共环三聚反应，产生了一系列的6-芳基嘌呤核苷3，进一步被脱保护为游离核苷4。通常，使用催化体系Ni（cod）2 / 2PPh 3获得了最佳的环三聚收率。另一方面，事实证明，CoBr（PPh 3）3是将1与二炔丙基醚2 g进行环三聚的优良催化剂。另外，Ni催化也适用于未保护的炔基嘌呤核糖核苷的直接环三聚。5至相应的6-芳基嘌呤核糖核苷4。
• Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets VII. Synthesis and Cytostatic Activity of Bis(purin-6-yl)acetylene and -diacetylene Nucleosides
  作者：Petr Nauš、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1135/cccc20041955

  日期：——

  The title bis(purin-6-yl)acetylene and -diacetylene nucleoside derivatives were prepared as covalent base-pair analogues starting from acyl-protected 6-ethynylpurine and 6-iodopurine nucleosides by the Sonogashira cross-coupling or oxidative alkyne-dimerization reactions followed by deprotection. The key starting acyl-protected 6-ethynylpurine nucleosides were prepared by a sequence of cross-coupling reactions of protected 6-halopurine nucleosides with (trimethylsilyl)acetylene followed by a modified desilylation with TBAF in presence of acetic acid. Surprisingly, the acyl-protected nucleosides exhibited significant cytostatic activity higher than the fully deprotected title compounds.

  标题为双(嘌呤-6-基)乙炔和-二乙炔核苷衍生物，通过Sonogashira交叉偶联或氧化炔基二聚反应起始于酰保护的6-乙炔基嘌呤和6-碘嘌呤核苷，然后进行去保护作用制备共价碱基对类似物。关键的起始酰保护的6-乙炔基嘌呤核苷是通过保护的6-卤代嘌呤核苷与(三甲基硅基)乙炔的交叉偶联反应序列，然后在存在乙酸的TBAF的修饰去硅化反应中制备的。令人惊讶的是，酰保护的核苷表现出显著的细胞增殖抑制活性，比完全去保护的标题化合物更高。