methyl (α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-[2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→6)]-4-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 1402224-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-[2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→6)]-4-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1402224-29-6
• 化学式: C₈₂H₉₉NO₂₅
• 分子量: 1498.68
• InChiKey: QXJSLWGOHPQFMS-FKAJNIMKSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-[2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→6)]-4-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到methyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-[α-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-[α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于铜绿假单胞菌脂多糖外核心区糖型II的五糖的合成

  摘要：

  囊性纤维化（CF）是一种先天性疾病，是由负责合成膜蛋白的基因突变（称为囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR））引起的。对铜绿假单胞菌感染的抗性与CFTR的生物学特性密切相关。但是，这些特性尚未明确地与CFTR作为氯离子和碳酸氢根离子通道的已知作用相关联。实际上，数据表明CFTR是铜绿假单胞菌的上皮细胞受体，其CFTR与细菌脂多糖（LPS）的外部核心区域的寡糖结合，其中已经鉴定出两种不同的糖型。结合导致有效的先天免疫，以清除具有野生型CFTR的个体中的这种病原体。为了揭示通过这种相互作用消除细菌的分子基础，进行了相应于铜绿假单胞菌LPS核心区域的两种糖型的五糖的合成。在这里，我们报告糖型II的合成。像糖型I一样，它被制备成三个五糖，在半乳糖胺部分带有天然存在的N-丙氨酰基和N-乙酰基取代基，以及非天然的N-乙酰丙氨酸，以揭示氨基在丙氨酰基取代基中的作用。合成的关键特征是两个α-葡糖基化，其中在

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.07.019
• 作为产物：
  描述：

  methyl (α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-[2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→6)]-4-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2-amino-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以63.1 mg的产率得到methyl (α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-[2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→6)]-4-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于铜绿假单胞菌脂多糖外核心区糖型II的五糖的合成

  摘要：

  囊性纤维化（CF）是一种先天性疾病，是由负责合成膜蛋白的基因突变（称为囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR））引起的。对铜绿假单胞菌感染的抗性与CFTR的生物学特性密切相关。但是，这些特性尚未明确地与CFTR作为氯离子和碳酸氢根离子通道的已知作用相关联。实际上，数据表明CFTR是铜绿假单胞菌的上皮细胞受体，其CFTR与细菌脂多糖（LPS）的外部核心区域的寡糖结合，其中已经鉴定出两种不同的糖型。结合导致有效的先天免疫，以清除具有野生型CFTR的个体中的这种病原体。为了揭示通过这种相互作用消除细菌的分子基础，进行了相应于铜绿假单胞菌LPS核心区域的两种糖型的五糖的合成。在这里，我们报告糖型II的合成。像糖型I一样，它被制备成三个五糖，在半乳糖胺部分带有天然存在的N-丙氨酰基和N-乙酰基取代基，以及非天然的N-乙酰丙氨酸，以揭示氨基在丙氨酰基取代基中的作用。合成的关键特征是两个α-葡糖基化，其中在

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.07.019