2,3,4,6-bis(di-O-isopropylidene)-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-1,2,5,6-bis(di-O-isopropylidene)-α-D-glucofuranoside | 75100-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-bis(di-O-isopropylidene)-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-1,2,5,6-bis(di-O-isopropylidene)-α-D-glucofuranoside
• 英文别名: 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 75100-07-1
• 化学式: C₂₄H₃₈O₁₁
• 分子量: 502.559
• InChiKey: GJQHGSRPBSUNQP-YVFFPQDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranose 在 四氯化碳 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4,6-bis(di-O-isopropylidene)-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-1,2,5,6-bis(di-O-isopropylidene)-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  烷氧基三（二甲基氨基）phosph盐。第21部分。2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-D-甘露吡喃糖的端基羟基活化，硫代糖基化和糖基化

  摘要：

  四氯化碳和三（二甲基氨基）膦在低温下对2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α - D-甘露聚糖的作用提供了相应的烷氧基三（二甲基氨基）amino的α端基形式。芳香族硫醇与该盐的缩合会通过S N 2过程生成β-硫代甘露糖苷，而醇的缩合随后是银盐的作用，以避免形成糖基氯化物，生成α-和N-的混合物。 β-甘露糖苷。

  DOI：

  10.1039/p19800000381

文献信息

• Cationic Palladium(II)-Catalyzed Stereoselective Glycosylation with Glycosyl Trichloroacetimidates
  作者：Jaemoon Yang、Colleen Cooper-Vanosdell、Enoch A. Mensah、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/jo702436p

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]The development of a new method for stereoselective glycosylation with glycosyl trichloroacetimidate donors employing cationic palladium(II), Pd(CH3CN)(4)(BF4)(2), is described. This process employs Pd(CH3CN)(4)(BF4)(2) as an efficient activator, providing access to a variety of disaccharides and glycopeptides. This reaction is highly stereoselective and proceeds under mild conditions with low catalyst loading. Interestingly, this palladium catalysis directs beta-glucosylations in the absence of classical neighboring group participation.