2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol | 850428-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4S,5R,6S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 850428-42-1
• 化学式: C₇₄H₇₉N₃O₁₅
• 分子量: 1250.45
• InChiKey: IPEXIHUFZCXBRS-PZTINWSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-ammonio-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇磷酸聚糖推定胰岛素介体的设计与合成。

  摘要：

  使用分子对接分析了一系列包含葡糖胺（1→6）肌醇结构基序的分子与cAMP依赖性蛋白激酶（PKA）催化亚基的ATP结合位点的结合模式。这些计算预测假二糖和假三糖结构中非还原端的磷酸基团的存在将分子正确地定向到结合位点，并且假三糖结构呈现出最佳的形状互补性。因此，已经使用有效的合成策略从常见的中间体合成了伪二糖和伪三糖。基于这种合成化学，已经探索了使用相同的中间体在固相上构建小的假三糖文库的可行性。

  DOI：

  10.1039/b418041k
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4S,5R,6S)-3-{(2R,3R,4R,5S,6R)-3-Azido-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-4,5,6-tris-benzyloxy-cyclohexane-1,2-diol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以478 mg的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇磷酸聚糖推定胰岛素介体的设计与合成。

  摘要：

  使用分子对接分析了一系列包含葡糖胺（1→6）肌醇结构基序的分子与cAMP依赖性蛋白激酶（PKA）催化亚基的ATP结合位点的结合模式。这些计算预测假二糖和假三糖结构中非还原端的磷酸基团的存在将分子正确地定向到结合位点，并且假三糖结构呈现出最佳的形状互补性。因此，已经使用有效的合成策略从常见的中间体合成了伪二糖和伪三糖。基于这种合成化学，已经探索了使用相同的中间体在固相上构建小的假三糖文库的可行性。

  DOI：

  10.1039/b418041k

文献信息

• Inositolphosphoglycan Mediators: An Effective Synthesis of the Conserved Linear GPI Anchor Structure*
  作者：Javier López‐Prados、Manuel Martín‐Lomas

  DOI：10.1081/car-200066956

  日期：2005.8.1

  An effective new preparative synthesis of the conserved linear pseudopentasaccharide structure of the GPI anchors and of the full GPI structure has been carried out that has permitted obtaining both molecules in sufficient quantities as to perform further structural and biologic studies. The synthesis involves a 3 + 2 block synthesis strategy in which a conveniently protected Man alpha(1 -> 4) GlcN(3) alpha(1 -> 6) myo-Ins building block, previously used in the synthesis of inositolphosphoglycan (IPG) mediators, is glycosylated with a protected Man alpha(1 -> 2) Man trichloroacetimidate.