5-isobutyl-2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole | 30011-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-isobutyl-2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,3-bis(4-methoxyphenyl)-5-(2-methylpropyl)-1H-pyrrole
• CAS: 30011-17-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: OXYVYWISXDELQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isobutyl-2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole 在 MoO5*pyridine*HMPA 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 discoipyrrole C
  参考文献：
  名称：

  通过MoOPH介导的2,3,5-三取代的吡咯的氧化反应，全过程合成海洋生物碱DiscoipyrroleC。

  摘要：

  描述了海洋生物碱盘二吡咯C（3）的全合成。在关键步骤中，在MeOH的存在下用MoOPH处理2,3,5-三取代的吡咯19，并使所得的甲氧基化的1,2-二氢-3 H-吡咯-3-酮20与碳酸钾反应在MeOH中然后在三氟乙酸和H 2 O中洗脱。这得到目标3及其脱水产物的混合物，并且通过单晶X射线分析确认了前一种化合物的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00872
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 5-isobutyl-2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过MoOPH介导的2,3,5-三取代的吡咯的氧化反应，全过程合成海洋生物碱DiscoipyrroleC。

  摘要：

  描述了海洋生物碱盘二吡咯C（3）的全合成。在关键步骤中，在MeOH的存在下用MoOPH处理2,3,5-三取代的吡咯19，并使所得的甲氧基化的1,2-二氢-3 H-吡咯-3-酮20与碳酸钾反应在MeOH中然后在三氟乙酸和H 2 O中洗脱。这得到目标3及其脱水产物的混合物，并且通过单晶X射线分析确认了前一种化合物的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00872

文献信息

• Modular Total Syntheses of the Alkaloids Discoipyrroles A and B, Potent Inhibitors of the DDR2 Signaling Pathway
  作者：Yiwen Zhang、Martin G. Banwell、Paul D. Carr、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03672

  日期：2016.2.19

  Compound 23 was itself prepared in seven steps from parent pyrrole using Ullmann–Goldberg and Suzuki–Miyaura cross-coupling, Vilsmeier–Haack formylation, electrophilic bromination, and Wittig olefination reactions as key steps. Related chemistry has been used to prepare discoipyrrole B (2).

  通过用氧过氧钼（吡啶）（六甲基磷酸三酰胺）（MoOPH）处理1,2,3,5-四取代的吡咯23，来合成标题天然产物1。化合物23本身是使用Ullmann–Goldberg和Suzuki–Miyaura交叉偶联，Vilsmeier–Haack甲酰化，亲电溴化和Wittig烯烃化反应为关键步骤，从母体吡咯经7个步骤制得的。相关的化学方法已用于制备disoipyrrole B（2）。
• Total Syntheses of Discoipyrroles A, B, and C, Three Marine Natural Products
  作者：Gaurav G. Dake、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00462

  日期：2024.4.19

  Herein, we describe our efforts culminating in the total syntheses of discoipyrroles A, B, and C in 6, 6, and 7 steps respectively with excellent overall yield. Total syntheses of these unique natural products have been accomplished involving microwave-mediated Paal–Knorr pyrrole synthesis, Pd-catalyzed carbonylative transformation, and MoOPH (Vedejs reagent) oxidation as key reactions to construct

  在此，我们描述了我们的努力，最终分别通过 6、6 和 7 步全合成二吡咯 A、B 和 C，并具有优异的总产率。这些独特的天然产物的全合成已经完成，涉及微波介导的Paal-Knorr吡咯合成、Pd催化的羰基化转化和MoOPH（Vedejs试剂）氧化作为构建1,2,3,5-四取代吡咯和高取代吡咯的氧化环化是关键步骤。
• Base-Mediated Direct Transformation of <i>N</i>-Propargylamines into 2,3,5-Trisubstituted 1<i>H</i>-Pyrroles
  作者：Pawan K. Mishra、Shalini Verma、Manoj Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03112

  日期：2018.11.16

  An efficient and base-mediated intramolecular cyclization of N-propargylamines for the synthesis of structurally diversified pyrroles in high yield has been described. The developed methodology is broadly applicable and is tolerated by a variety of functional groups. Key intermediates of natural product discoipyrrole C as well as HMG-CoA-reductase inhibitor have been successfully synthesized using developed chemistry. The proposed mechanism was supported by control experiments.
• Total Synthesis of the Marine Alkaloid Discoipyrrole C via the MoOPH-Mediated Oxidation of a 2,3,5-Trisubstituted Pyrrole
  作者：Qiao Yan、Xiang Ma、Martin G. Banwell、Jas S. Ward

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00872

  日期：2017.12.22

  A total synthesis of the marine alkaloid discoipyrrole C (3) is described. In the pivotal step, the 2,3,5-trisubstituted pyrrole 19 was treated with MoOPH in the presence of MeOH, and the resulting methoxylated 1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-one 20 subjected to reaction with potassium carbonate in MeOH then trifluoroacetic acid and H2O. This gave a mixture of target 3 and its dehydration product, and the

  描述了海洋生物碱盘二吡咯C（3）的全合成。在关键步骤中，在MeOH的存在下用MoOPH处理2,3,5-三取代的吡咯19，并使所得的甲氧基化的1,2-二氢-3 H-吡咯-3-酮20与碳酸钾反应在MeOH中然后在三氟乙酸和H 2 O中洗脱。这得到目标3及其脱水产物的混合物，并且通过单晶X射线分析确认了前一种化合物的结构。