1,6-二氧杂-螺[4.5]癸-7-烯 | 78013-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,6-二氧杂-螺[4.5]癸-7-烯
• 英文名称: 1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene
• 英文别名: 1,6-Dioxa-spiro[4.5]dec-7-en；1,6-Dioxaspiro[4.5]dec-7-ene
• CAS: 78013-59-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: SVCSSQRWEXKOKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二氧杂-螺[4.5]癸-7-烯 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-乙烯基-1,6-二氧杂螺(4.4)壬烷
  参考文献：
  名称：

  Pheromonsynthesen-Modellreaktionen zur Synthese von Polyether-Antibiotika

  摘要：

  Ein allgemeines，konvergentes Schema zur Synthese von Spiroketalen wird vorgestellt。Die Hetero-Diels-Alder-Reaktion zwischen einem exocyclischen Enolether 5和einerα ，β-ungesättigtenCarbonylverbindungführtzu Spiroalkenen 6。Diese lassen sich durch氧化Ringkontraktion oder Reduktion zu 7 oder 8，geminsinsamen Strukturelementen verschiedener聚醚-Antibiotika和Insekteninhaltsstoffe，umsetzen。型号为Sequenz的双模，2-甲基四氢吡

  DOI：

  10.1002/cber.19811140419
• 作为产物：
  描述：

  2-methyleneoxolane 、 丙烯醛 在 对苯二酚 作用下， 反应 96.0h， 以82%的产率得到1,6-二氧杂-螺[4.5]癸-7-烯
  参考文献：
  名称：

  Pheromonsynthesen-Modellreaktionen zur Synthese von Polyether-Antibiotika

  摘要：

  Ein allgemeines，konvergentes Schema zur Synthese von Spiroketalen wird vorgestellt。Die Hetero-Diels-Alder-Reaktion zwischen einem exocyclischen Enolether 5和einerα ，β-ungesättigtenCarbonylverbindungführtzu Spiroalkenen 6。Diese lassen sich durch氧化Ringkontraktion oder Reduktion zu 7 oder 8，geminsinsamen Strukturelementen verschiedener聚醚-Antibiotika和Insekteninhaltsstoffe，umsetzen。型号为Sequenz的双模，2-甲基四氢吡

  DOI：

  10.1002/cber.19811140419

文献信息

• A convergent scheme for the synthesis of spiroketals and the synthesis of (±)-chalcogran
  作者：Robert E. Ireland、Dieter Häbich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92727-8

  日期：——

  The hetero-Diels-Alder condensation between furanoid and pyranoid exocyclic vinyl ethers establishes the spiroketal system and subsequent oxidative ring contraction leads to 1.6-dioxaspiroalkane carboxylic acids. The latter are useful subunits for polyether antibiotic synthesis.

  呋喃类和吡喃类外环乙烯基醚之间的杂-Diels-Alder缩合建立了螺环系统，随后的氧化环收缩导致生成1.6-二氧杂螺环烷烃羧酸。后者是用于聚醚抗生素合成的有用的亚基。
• A general approach to the synthesis of 5,6-dihydro-2(2H)pyranones; simple synthesis of α-pyrone, (±)-argentilactone and (±)-goniothalamin
  作者：N. Chidambaram、K. Satyanarayana、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80419-6

  日期：——

  Easily accessible dihydropyrans undergo oxidation with PDC/t-BuOOH to yield the corresponding 5,6-dihydro-2-(2H)-pyranones in good yield. The methodology is exemplified with the synthesis of α-pyrone, (±)-argentilactone and (±)-goniothalamin.

  容易获得的二氢吡喃经PDC / t-BuOOH氧化，以高收率得到相应的5,6-二氢-2-（2H）-吡喃酮。该方法以α-吡喃酮，（±）-精氨酸内酯和（±）-角硫胺素的合成为例。
• Paul; Tchelitcheff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 672,674
  作者：Paul、Tchelitcheff

  DOI：——

  日期：——
• CHIDAMBARAM, N.;SATYANARAYANA, K.;CHANDRASEKARAN, S., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 2429-2432
  作者：CHIDAMBARAM, N.、SATYANARAYANA, K.、CHANDRASEKARAN, S.

  DOI：——

  日期：——